5-{2-[2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-propyl}-benzo[1,3]dioxole-2,2-dicarboxylic acid bis-(1-phenyl-ethyl) ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-{2-[2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-propyl}-benzo[1,3]dioxole-2,2-dicarboxylic acid bis-(1-phenyl-ethyl) ester
• 英文别名: bis(1-phenylethyl) 5-[2-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylate
• 化学式: C₃₆H₃₆ClNO₇
• 分子量: 630.137
• InChiKey: KRVMSMVZLFOBIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-{2-[2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-propyl}-benzo[1,3]dioxole-2,2-dicarboxylic acid bis-(1-phenyl-ethyl) ester 以22%的产率得到5-{(2R)-2-[(2R)-2-(3-Chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-propyl}benzo[1,3]dioxole-2,2-dicarboxylic acid (1-phenyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-benzodioxoles

  摘要：

  本发明提供具有抗糖尿病和/或抗高血糖和/或抗肥胖活性的新化合物，以及利用这些化合物的药物组合物和治疗方法以及制造这些化合物的方法，这些化合物具有以下结构式（II）：其中：R.sub.1和R.sub.6独立地是氢、C.sub.1到C.sub.6烷基、三氟甲基、氰基、C.sub.1到C.sub.6烷氧基或卤素；R.sub.2是氢或C.sub.1到C.sub.6三烷基硅基；R.sub.3是氢或C.sub.1到C.sub.6烷氧羰基；或者R.sub.2和R.sub.3结合形成一个环：其中R'是氢、C.sub.1到C.sub.6烷基或芳基；R.sub.4和R.sub.5独立地是氢或C.sub.1到C.sub.6烷基；R.sub.7和R.sub.8独立地是OR.sub.9或NR.sub.10R.sub.11；R.sub.9是氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、C.sub.1到C.sub.12环烷基、C.sub.1到C.sub.12硅烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基烷基、杂环芳基、-CHR.sub.12COOR.sub.13、-CHR.sub.12C(O)R.sub.13、-CHR.sub.12CONR.sub.1R.sub.11、-CHR.sub.12OCOOR.sub.13或-CHR.sub.12OC(O)R.sub.13，但要求R.sub.9在R.sub.7和R.sub.8中不是氢；R.sub.10和R.sub.11独立地是氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、芳基烷基、芳基、呋喃基烷基或烷氧羰基烷基；R.sub.12和R.sub.13独立地是氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、芳基或芳基烷基；以及其药用盐、对映体、混合物和二对映异构体混合物。

  公开号：

  US05914339A1
• 作为产物：
  描述：

  CL316,243 、 苏合香醇 生成 5-{2-[2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-propyl}-benzo[1,3]dioxole-2,2-dicarboxylic acid bis-(1-phenyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-benzodioxoles

  摘要：

  本发明提供具有抗糖尿病和/或抗高血糖和/或抗肥胖活性的新化合物，以及利用这些化合物的药物组合物和治疗方法以及制造这些化合物的方法，这些化合物具有以下结构式（II）：其中：R.sub.1和R.sub.6独立地是氢、C.sub.1到C.sub.6烷基、三氟甲基、氰基、C.sub.1到C.sub.6烷氧基或卤素；R.sub.2是氢或C.sub.1到C.sub.6三烷基硅基；R.sub.3是氢或C.sub.1到C.sub.6烷氧羰基；或者R.sub.2和R.sub.3结合形成一个环：其中R'是氢、C.sub.1到C.sub.6烷基或芳基；R.sub.4和R.sub.5独立地是氢或C.sub.1到C.sub.6烷基；R.sub.7和R.sub.8独立地是OR.sub.9或NR.sub.10R.sub.11；R.sub.9是氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、C.sub.1到C.sub.12环烷基、C.sub.1到C.sub.12硅烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基烷基、杂环芳基、-CHR.sub.12COOR.sub.13、-CHR.sub.12C(O)R.sub.13、-CHR.sub.12CONR.sub.1R.sub.11、-CHR.sub.12OCOOR.sub.13或-CHR.sub.12OC(O)R.sub.13，但要求R.sub.9在R.sub.7和R.sub.8中不是氢；R.sub.10和R.sub.11独立地是氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、芳基烷基、芳基、呋喃基烷基或烷氧羰基烷基；R.sub.12和R.sub.13独立地是氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、芳基或芳基烷基；以及其药用盐、对映体、混合物和二对映异构体混合物。

  公开号：

  US05914339A1
• 作为试剂：
  描述：

  CL316,243 、 苏合香醇 在 5-{2-[2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-propyl}-benzo[1,3]dioxole-2,2-dicarboxylic acid bis-(1-phenyl-ethyl) ester 作用下， 以leaving out the final HCl(g) /Et2O hydrochloride salt的产率得到5-{2-[2-(3-chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethylamino]-propyl}-benzo[1,3]dioxole-2,2-dicarboxylic acid bis-(1-phenyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,3-benzodioxoles

  摘要：

  该发明提供了具有抗糖尿病和/或抗高血糖和/或抗肥胖活性的新化合物，以及利用该化合物的制药组合物和治疗方法以及制备该化合物的方法，该化合物具有以下式子（II）： ##STR1## 其中：R.sub.1和R.sub.6独立地为氢、C.sub.1到C.sub.6烷基、三氟甲基、氰基、C.sub.1到C.sub.6烷氧基或卤素；R.sub.2为氢或C.sub.1到C.sub.6三烷基硅基；R.sub.3为氢或C.sub.1到C.sub.6烷氧羰基；或者R.sub.2和R.sub.3连接形成环： ##STR2## 其中R'为氢、C.sub.1到C.sub.6烷基或芳基；R.sub.4和R.sub.5独立地为氢或C.sub.1到C.sub.6烷基；R.sub.7和R.sub.8独立地为OR.sub.9或NR.sub.10R.sub.11；R.sub.9为氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、C.sub.1到C.sub.12环烷基、C.sub.1到C.sub.12硅基烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基烷基、杂环芳基、--CHR.sub.12COOR.sub.13、--CHR.sub.12C（O）R.sub.13、--CHR.sub.12CONR.sub.1R.sub.11、--CHR.sub.12OCOOR.sub.13或--CHR.sub.12OC（O）R.sub.13，但R.sub.9在R.sub.7和R.sub.8中不同时为氢；R.sub.10和R.sub.11独立地为氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、芳基烷基、芳基、呋喃基烷基或烷氧羰基烷基；R.sub.12和R.sub.13独立地为氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、芳基或芳基烷基；以及其药学上可接受的盐、对映体、混合物和非对映异构体混合物。

  公开号：

  US05914339A1

文献信息

• SUBSTITUTED 1, 3-BENZODIOXOLES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0901484A1

  公开（公告）日：1999-03-17
• [EN] SUBSTITUTED 1, 3-BENZODIOXOLES<br/>[FR] 1,3-BENZODIOXOLES SUBSTITUES
  申请人：——

  公开号：WO1997043273A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  [EN] The present invention provides new compounds having anti-diabetic and/or antihyperglycemia and/or anti-obesity activity, as well as pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing the compounds and processes for making the compounds, the compounds having formula (II), wherein: R1 and R6 are independently hydrogen, C1 to C6 alkyl, trifluoromethyl, cyano, C1 to C6 alkoxy, or halogen; R2 is hydrogen or C1 to C6 trialkylsilyl; R3 is hydrogen or C1 to C6 alkoxycarbonyl; or R2 and R3 are joined to form a ring (a): wherein R' is hydrogen, C1 to C6 alkyl or aryl; R4 and R5 are independently hydrogen or C1 to C6 alkyl; R7 and R8 are independently OR9 or NR10R11; R9 is hydrogen, C1 to C12 alkyl, C1 to C12 cycloalkyl, C1 to C12 silylalkyl, aryl, arylakyl, alkoxyalkyl, heteroaryl, -CHR12COOR13, -CHR12C(O)R13, -CHR12CONR10R11, -CHR12OCOOR13, or -CHR12OC(O)R13, with the provision that R9 is not hydrogen in both R7 and R8; R10 and R11 are independently hydrogen, C1 to C12 alkyl, aralkyl, aryl, furanylalkyl, or alkoxycarbonylalkyl; R12 and R13 are independently hydrogen, C1 to C12 alkyl, aryl, or aralkyl; and their pharmaceutically acceptable salts thereof, the enantiomers thereof, the racemic mixtures thereof, and the diastereomeric mixtures thereof.
  [FR] Nouveaux composés présentant une activité antidiurétique et/ou antihyperglycémique et/ou anti-obésité, et compositions pharmaceutiques et méthodes de traitement utilisant les composés et procédés de fabrication de ces composés, qui sont de formule (II), dans laquelle R1 et R6 sont indépendamment hydrogène, alkyle en C1-C6, trifluorométhyle, cyano, alcoxy en C1-C6, ou halogène; R2 est hydrogène ou trialkylsilyle en C1-C6; R3 est hydrogène ou alcoxycarbonyle en C1-C6; ou R2 et R3 ensemble forment un noyau (a) dans lequel R' est hydrogène, alkyle en C1-C6 ou aryle; R4 et R5 sont indépendamment hydrogène ou alkyle en C1-C6; R7 et R8 sont indépendamment OR9 ou NR10R11; R9 est hydrogène, alkyle en C1-C12, cycloalkyle en C1-C12, silylalkyle en C1-C12, aryle, arylakyle, alcoxyalkyle, hétéroaryle, -CHR12COOR13, -CHR12C(O)R13, -CHR12CONR10R11, -CHR12OCOOR13, ou -CHR12OC(O)R13, à condition que R9 ne soit pas hydrogène à la fois dans R7 et R8; R10 et R11 sont indépendamment hydrogène, alkyle en C1-C12, aralkyle, aryle, furanylalkyle, ou alcoxycarbonylalkyle; R12 et R13 sont indépendamment hydrogène, alkyle en C1-C12, aryle, ou aralkyle; leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs énantiomères, les mélanges racémiques correspondants et les mélanges diastéréomériques correspondants.
• Substituted 1,3-benzodioxoles
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05914339A1

  公开（公告）日：1999-06-22

  The present invention provides new compounds having anti-diabetic and/or antihyperglycemia and/or anti-obesity activity, as well as pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing the compounds and processes for making the compounds, the compounds having the formula (II): ##STR1## wherein: R.sub.1 and R.sub.6 are independently hydrogen, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, trifluoromethyl, cyano, C.sub.1 to C.sub.6 alkoxy, or halogen; R.sub.2 is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.6 trialkylsilyl; R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1 to C.sub.6 alkoxycarbonyl; or R.sub.2 and R.sub.3 are joined to form a ring: ##STR2## wherein R' is hydrogen, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, or aryl; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen or C.sub.1 to C.sub.6 alkyl; R.sub.7 and R.sub.8 are independently OR.sub.9 or NR.sub.10 R.sub.11 ; R.sub.9 is hydrogen, C.sub.1 to C.sub.12 alkyl, C.sub.1 to C.sub.12 cycloalkyl, C.sub.1 to C.sub.12 silylalkyl, aryl, arylalkyl, alkoxyalkyl, heteroaryl, --CHR.sub.12 COOR.sub.13, --CHR.sub.12 C(O)R.sub.13, --CHR.sub.12 CONR.sub.1 R.sub.11, --CHR.sub.12 OCOOR.sub.13, or --CHR.sub.12 OC(O)R.sub.13, with the provision that R.sub.9 is not hydrogen in both R.sub.7 and R.sub.8 ; R.sub.10 and R.sub.11 are independently hydrogen, C.sub.1 to C.sub.12 alkyl, aralkyl, aryl, furanylalkyl, or alkoxycarbonylalkyl; R.sub.12 and R.sub.13 are independently hydrogen, C.sub.1 to C.sub.12 alkyl, aryl, or aralkyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, the enantiomers thereof, the racemic mixtures thereof, and the diastereomeric mixtures thereof.

  本发明提供具有抗糖尿病和/或抗高血糖和/或抗肥胖活性的新化合物，以及利用这些化合物的药物组合物和治疗方法以及制造这些化合物的方法，这些化合物具有以下结构式（II）：其中：R.sub.1和R.sub.6独立地是氢、C.sub.1到C.sub.6烷基、三氟甲基、氰基、C.sub.1到C.sub.6烷氧基或卤素；R.sub.2是氢或C.sub.1到C.sub.6三烷基硅基；R.sub.3是氢或C.sub.1到C.sub.6烷氧羰基；或者R.sub.2和R.sub.3结合形成一个环：其中R'是氢、C.sub.1到C.sub.6烷基或芳基；R.sub.4和R.sub.5独立地是氢或C.sub.1到C.sub.6烷基；R.sub.7和R.sub.8独立地是OR.sub.9或NR.sub.10R.sub.11；R.sub.9是氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、C.sub.1到C.sub.12环烷基、C.sub.1到C.sub.12硅烷基、芳基、芳基烷基、烷氧基烷基、杂环芳基、-CHR.sub.12COOR.sub.13、-CHR.sub.12C(O)R.sub.13、-CHR.sub.12CONR.sub.1R.sub.11、-CHR.sub.12OCOOR.sub.13或-CHR.sub.12OC(O)R.sub.13，但要求R.sub.9在R.sub.7和R.sub.8中不是氢；R.sub.10和R.sub.11独立地是氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、芳基烷基、芳基、呋喃基烷基或烷氧羰基烷基；R.sub.12和R.sub.13独立地是氢、C.sub.1到C.sub.12烷基、芳基或芳基烷基；以及其药用盐、对映体、混合物和二对映异构体混合物。