N'-(2-hydroxy-3-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N'-(2-hydroxy-3-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide
• 英文别名: N′-(2-hydroxy-3-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide；N’-(2-hydroxy-3-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide；N-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylideneamino]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00426382
• 分子量: 271.276
• InChiKey: DCBGFHCZZYSUBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二氧化钼 、 N'-(2-hydroxy-3-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide 以 甲醇 为溶剂， 以24.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  几何受约束的钼（VI）金属超分子体系结构：常规合成与蒸汽和热诱导固态结构转变

  摘要：

  该贡献描述了高度约束的钼（VI）聚合物[MoO 2（L R）] n（R = H（1），3OMe（2）和4OMe（3）的合成，表征和催化实施，以及环状四聚体[MoO 2（L 4OMe）] 4 · 0.5MeCN（3'·0.5MeCN），具有衍生自水杨醛（L H），3-甲氧基-2-羟基苯甲醛（L 3OMe）的烟酰肼并酮配体（L R）4-甲氧基-2-羟基苯甲醛（L 4OMe）。为了确定最稳定的几何形状，使用量子化学方法通过势能表面扫描对这些组装物中的自由配位配体进行了构象分析。单核类似物[MoO 2（HL R）（MeOH）] Cl（R = H（1a）和3OMe（2a）），[MoO 2（HL R）Cl]（R = 3OMe（2b）和4OMe（3b） ）和[MoO 2（L R）（MeOH）]（R = H（1c）和4OMe（3c-α和3c-β））也被合成并评估为固态反应的潜在前体。蒸气诱导的2a转化定量

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.9b00231
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲酰肼 、 邻香草醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 N'-(2-hydroxy-3-methoxyphenylmethylidene)-3-pyridinecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅包覆的纳米磁铁矿负载氧钒 (V) 席夫碱络合物：硫化物氧化的制备、表征和催化应用

  摘要：

  在本文中，通过烟酰肼与 3-甲氧基水杨醛反应制备的氧钒 (V) 配合物与三齿 ONO 席夫碱反应，被固定在二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒表面。在成功制备和完成表征（FT-IR、SEM、XRD、TEM、VSM、EDX 和 ICP）后，探索了磁性有机-无机纳米复合材料对不同种类芳基硫醚和烷基硫醚的绿色氧化反应的催化活性在回流条件下使用过氧化氢和甲醇。诸如简单的后处理、快速反应、更高的产物收率和催化剂的可重复使用性等显着特征提高了该催化过程的经济和环境效率。

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2022.109951

文献信息

• Acid–Base Properties and Kinetics of Hydrolysis of Aroylhydrazones Derived from Nicotinic Acid Hydrazide
  作者：T. Benković、D. Kontrec、V. Tomišić、A. Budimir、N. Galić

  DOI：10.1007/s10953-016-0504-8

  日期：2016.8

  synthesized from nicotinic acid hydrazide and differently substituted benzaldehydes. The protonation constants of the 12 resulting hydrazones, as well as of the starting compounds, were determined in methanol/water 1/1 mixtures by spectrophotometric–potentiometric batch titrations. In order to determine the effect of substituents on the stability of the C=N bond, the kinetics of hydrolysis of hydrazones was

  摘要 以烟酸酰肼和不同取代的苯甲醛为原料合成了一系列芳酰腙。在甲醇/水 1/1 混合物中通过分光光度法-电位分批滴定法测定 12 个所得腙以及起始化合物的质子化常数。为了确定取代基对 C=N 键稳定性的影响，在酸性和碱性介质中用分光光度法研究腙的水解动力学。HPLC 方法用于研究所选化合物的水解，观察到水解和缩合反应之间的平衡。根据色谱和分光光度数据计算得出的观察到的速率常数非常一致。电喷雾质谱法用于测定反应产物。对于 2,3- 和 2,5- 二羟基取代的苯甲醛衍生物，在碱性介质中观察到氧化和醌的形成。另一方面，与 N'-salicylidene-3-pyridinecarbohydrazide 相比，2,4-二羟基衍生物表现出更高的稳定性。
• Antimicrobial Activities of Synthetic Arylidine Nicotinic and Isonicotinic Hydrazones
  作者：Muhammad Hayat、Khalid Mohammed Khan、Sumayya Saeed、Uzma Salar、Momin Khan、Taimoor Baig、Aqeel Ahmad、Shahnaz Parveen、Muhammad Taha

  DOI：10.2174/1570180814666170914120337

  日期：2018.8.27

  showed significant to moderate antimicrobial activities against Gram positive and Gram negative bacterial cultures. Few compounds also showed antifungal activity against fungal cultures. Minimum Inhibitory Concentration (MIC) was calculated for the most active compounds 1, 7, 11, 19, 34, 46, 50, 51, and 55 against gram positive and gram negative cultures. Conclusion: Newly identified compounds may serve

  背景：尽管可以使用多种抗菌剂，但病原菌的再次出现仍然是严重的医学问题。鉴定新的，安全的和选择性的抗菌剂是药物化学研究的主要兴趣。 方法：研究了合成的亚芳基烟碱和异烟碱（1-63）库的抗菌活性。 结果：许多衍生物显示出对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌培养物具有显着至中等的抗菌活性。很少有化合物也显示出对真菌培养物的抗真菌活性。计算了对革兰氏阳性和革兰氏阴性培养物活性最高的化合物1、7、11、19、34、46、50、51和55的最低抑菌浓度（MIC）。 结论：新鉴定的化合物可作为未来研究的先导，以获得更强大的抗菌剂。
• Hexanuclear 3d–4f complexes as efficient catalysts for converting CO₂ into cyclic carbonates
  作者：Guoshu Gao、Li Wang、Ruilian Zhang、Cong Xu、Huan Yang、Weisheng Liu

  DOI：10.1039/c8dt05048a

  日期：——

  A series of hexanuclear 3d–4f complexes with unique structures as catalysts for CO₂ fixation into cyclic carbonates under mild conditions.

  一系列具有独特结构的六核3d-4f配合物作为催化剂，在温和条件下将CO₂固定为环状碳酸酯。
• Copper(II) complexes of aroylhydrazones: Preparation and structural characterization
  作者：Adriana Kenđel、Snežana Miljanić、Darko Kontrec、Željka Soldin、Nives Galić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127783

  日期：2020.5

  nitrogen and oxygen of the phenolic hydroxyl group were proposed as the coordination sites for the copper(II) ion. In all applied synthesis conditions Cu(II) complexes were obtained in Cu(II)/hydrazone molar ratio of 1/1, except for a hydrazone with nitro group, which did not form a complex with Cu(II) regardless of the synthetic conditions. Vibrational spectra indicated that hydrazone having only ortho-hydroxyl

  摘要 利用红外(IR)和拉曼光谱分析了苯环上不同取代基的烟酸酰肼和水杨醛衍生物得到的芳酰腙固体铜配合物的结构。研究的芳香腙作为中性、单阴离子或双阴离子三齿配体，取决于络合过程中采用的互变异构体形式。水杨醛环上的各种附加取代基不参与金属配位，因此羰基/烯醇氧、偶氮甲碱氮和酚羟基的氧被提议作为铜（II）离子的配位位点。在所有应用的合成条件下，Cu(II)/腙摩尔比为 1/1 得到 Cu(II) 配合物，但带有硝基的腙除外，无论合成条件如何，它都不会与 Cu(II) 形成络合物。振动光谱表明，腙在双 CN 键上仅具有邻羟基基团，而腙在苯环的对位上具有额外的 OH 基团，形成了以水为配体的单体铜 (II) 配合物，而腙与间位取代基（Cl、OCH3）形成双核铜配合物，其中两个铜（II）离子通过酚氧原子桥接腙分子。通过热重分析研究了制备的铜 (II) 配合物的热性能。振动光谱表明，腙在双 CN 键上仅
• Gallium(III) complexes of aroylhydrazones derived from nicotinic acid hydrazide in solid state and in solution
  作者：Marijana Pocrnić、Darko Kontrec、Snežana Miljanić、Željka Soldin、Ana Budimir、Nives Galić

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129564

  日期：2021.3

  β2) with ligands H2L1−H2L4 amounted to 12.4, 11.5, 10.6 and 11.2 respectively, showing that additional methoxy group in meta position decreases stability of complexes. The complexes isolated from ethanolic solution had 1:2 (metal:ligand) stoichiometry. In all complexes the remaining charge of metal ion was neutralized by nitrate ions as shown by IR spectroscopy. Only for H2L2 the keto-enol tautomeric

  摘要 N'-salicylidene-3-pyridinecarbohydrazide (H2L1), N'-(2-羟基-3-甲氧基苯基亚甲基)-3-吡啶碳酰肼 (H2L2), N'-(2-羟基-4-甲氧基苯基亚甲基)-的配位性质3-吡啶碳酰肼 (H2L3) 和 N'-(2-羟基-5-甲氧基苯基亚甲基)-3-吡啶碳酰肼 (H2L4) 对 Ga(III) 离子作为 Fe(III) 离子的模拟物在固态和溶液中进行了研究质谱、紫外-可见和红外光谱技术。在不同的 pH 值和甲醇/水混合物下探测结合特性。在 pH 2.52 的甲醇/水 1/1 系统中，形成了与 Ga(III) 的 1:1 和 1:2 配合物，并通过紫外-可见光谱测定了相应的稳定性常数。Ga(III) 配合物 (log β2) 与配体 H2L1-H2L4 的累积常数分别为 12.4、11.5、10.6 和 11。图 2 分别表明间位的