4,4-dimethyl-6-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-6-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-6-[3-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]-1H-3,1-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂Si
• 分子量: 349.505
• InChiKey: DZRIKLQQKVBDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-6-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 为溶剂， 以72%的产率得到6-(3-Ethynyl-phenyl)4,4-dimethyl-1,4-dihydro-benzo [d] [1,3]-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Combination regimens using progesterone receptor modulators

  摘要：

  这项发明涉及利用替代吲哚啉衍生物化合物的循环组合疗法和方案，这些化合物是孕激素受体拮抗剂，具有以下一般结构： 其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环或杂环螺环；R3为H、OH、NH2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烯丙基、C3至C6烯基、取代的C1至C6烯基、炔基或取代的炔基、CORC；RC为H、C1至C3烷基、取代的C1至C3烷基、芳基、取代的芳基、C1至C3烷氧基、取代的C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、或取代的C1至C3氨基烷基；R4为H、卤素、CN、NO2、C1至C6烷基、取代的C1至C6烷基炔基、或取代的炔基、C1至C6烷氧基、取代的C1至C6烷氧基、氨基、C1至C6氨基烷基、或取代的C1至C6氨基烷基；R5从包含O、S、SO、SO2或NR6的1、2或3个杂原子的五元或六元环的三取代苯环中选择，并含有来自包括H、卤素、CN、NO2、氨基和C1至C3烷基、C1至C3烷氧基、C1至C3氨基烷基、CORF或NRGCORF的一个或两个独立取代基；或其药学上可接受的盐。这些治疗方法可用于避孕或用于治疗和/或预防继发性闭经、功能性出血、子宫平滑肌瘤、子宫内膜异位症；多囊卵巢综合征、子宫内膜、卵巢、乳腺、结肠、前列腺的癌瘤和腺癌，或减轻副作用或循环性月经出血。该发明的其他用途包括促进食物摄入。

  公开号：

  US06444668B1
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-Bromo-phenyl)-4,4-dimethyl-1,4-dihydro-benzo [d][1,3]-oxazin-2-one 、 三甲基乙炔基硅 、 在 四(三苯基膦)钯 氮 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 正己烷 、 乙酸乙酯 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以to afford the title compound as a white solid (0.77 g, 92%)的产率得到4,4-dimethyl-6-(3-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-1,4-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclocarbamate derivatives as progesterone receptor modulators

  摘要：

  本发明提供了公式（I）的化合物：其中R1和R2可以是单个取代基或融合形成螺环或杂螺环；R3为H，OH，NH2，C1到C6烷基，取代的C1到C6烷基，C3到C6烯基，取代的C1到C6烯基，炔基或取代的炔基，CORC；RC为H，C1到C3烷基，取代的C1到C3烷基，芳基，取代的芳基，C1到C3烷氧基，取代的C1到C3烷氧基，C1到C3氨基烷基，或取代的C1到C3氨基烷基；R4为H，卤素，CN，NO2，C1到C6烷基，取代的C1到C6烷基，炔基或取代的炔基，C1到C6烷氧基，取代的C1到C6烷氧基，氨基，C1到C6氨基烷基或取代的C1到C6氨基烷基；R5选择自五元或六元环的三取代苯环，其中包括O，S，SO，SO2或NR6的1,2或3个杂原子，并含有来自包括H，卤素，CN，NO2，氨基和C1到C3烷基，C1到C3烷氧基，C1到C3氨基烷基，CORF或NRGCORF的一个或两个独立取代基；或其药学上可接受的盐，以及使用该化合物作为孕激素受体拮抗剂的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20020049204A1

文献信息

• CYCLOCARBAMATE DERIVATIVES AS PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Zhang Puwen

  公开号：US20090111802A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  This invention provides compounds of Formula (I): wherein R 1 and R 2 are independent substituents or are fused to form spirocyclic rings; R 3 , R C , and R 4 are as defined herein; and R 5 is a substituted benzene ring or a substituted five or six membered heterocyclic ring having in its backbone 1, 2, or 3 heteroatoms including O, S, SO, SO 2 or NR 6 ; or pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using the compounds as antagonists of the progesterone receptor.

  该发明提供了式（I）的化合物：其中R1和R2是独立的取代基或融合形成螺环状环；R3，RC和R4如本文所定义；而R5是取代苯环或在其骨架中具有1、2或3个杂原子，包括O，S，SO，SO2或NR6的取代五元或六元杂环；或其药学上可接受的盐，以及使用该化合物作为孕激素受体拮抗剂的药物组合物和方法。