N-(sec-butyl)-2-phenylacetamide | 34028-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(sec-butyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: N-Sec-butyl-2-phenyl-acetamide；N-butan-2-yl-2-phenylacetamide
• CAS: 34028-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD00971772
• 分子量: 191.273
• InChiKey: IMBKCYFEQQRLSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  356.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(sec-butyl)-2-phenylacetamide 、 重氮甲烷 以2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PETROVIC S. D.; STOJANOVIC N. D.; STOJANOVIC O. K.; KOBILAROV N. L., J. SERB. CHEM. SOC., 51,(1986) N 7-8, 395-403

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 仲丁胺 在 (2-(thiophen-2-ylmethyl)phenyl)boronic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-(sec-butyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下催化化学酰胺的合成：肽合成的又一步

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法，可以通过（2-（噻吩-2-基甲基）苯基）硼酸作为一种高活性的台式稳定催化剂，直接在羧酸和胺之间合成酰胺键。发现该催化剂在室温下对于大范围的底物非常有效，而具有挑战性的底物需要稍高的温度。该方法可以应用于脂族，α-羟基，芳族和杂芳族酸以及伯，仲，杂环，甚至官能化胺。值得注意的是，N -Boc保护的氨基酸以良好的产率成功地偶联，而消旋作用很小。报道了催化二肽合成的一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00378

文献信息

• 3-Acyl-2-(N-cyanoimino)thiazolidines as an Acylation Agent. Preparation of Amides, Esters, and Thioesters
  作者：Chuzo Iwata、Mayumi Watanabe、Shigeha Okamoto、Michitaro Fujimoto、Masatoshi Sakae、Masanori Katsurada、Takeshi Imanishi

  DOI：10.3987/com-87-4377

  日期：——
• Practical synthesis of amides from alkynyl bromides, amines, and water
  作者：Zheng-Wang Chen、Huan-Feng Jiang、Xiao-Yan Pan、Zai-Jun He

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.045

  日期：2011.8

  A general and efficient method for the synthesis of a wide range of amides is described here. The reactions were conducted under convenient conditions and provided secondary and tertiary amides in moderate to excellent yields. A variety of amines and substituted alkynyl bromides were used to investigate the scope of the reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9814722B2
  申请人：——

  公开号：US9814722B2

  公开（公告）日：2017-11-14