cyclohexyl phenylcarbamodithioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohexyl phenylcarbamodithioate
• 英文别名: cyclohexyl N-phenylcarbamodithioate
• 化学式: C₁₃H₁₇NS₂
• 分子量: 251.417
• InChiKey: XLSCNXLOJDSQNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 硫代异氰酸苯酯 在 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以75%的产率得到cyclohexyl phenylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  简单稀土金属酰胺催化的异氰酸酯中硫醇的加成反应：S-烷基硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯的合成

  摘要：

  在温和条件下简单地将硫醇添加到异氰酸酯/异硫氰酸酯中，分别导致有效制备各种S-烷基硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。发现镧络合物La [N（SiMe 3）2 ] 3具有活性，能够以中等至优异的产率产生具有良好的基团耐受性的硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种可能的催化转化机理。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00147

文献信息

• 催化异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯和硫醇加成 反应的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108530331B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明涉及一种催化异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯和硫醇加成反应的方法，包括以下步骤：将式(1)所示的异氰酸苯酯或异硫氰酸苯酯与式(2)所示的硫醇在催化剂稀土胺化物的催化作用下，在10‑75℃下反应，得到式(3)所示的硫代氨基甲酸酯类化合物，反应路线如下：其中，R1和R3独立地选自C1‑C6烷基、卤素、C1‑C6烷氧基、硝基或三氟甲基；X为氧原子或硫原子；R2为取代苄基、呋喃甲基、环己基或三苯甲基，取代苄基上的取代基团为C1‑C6烷基、卤素或C1‑C6烷氧基；稀土胺化物的分子式为RE[N(SiMe3)2]3，其中RE为稀土金属元素。本发明的方法原料简单易得，操作简便，反应条件较为温和，产率较高，且底物适用范围较广。
• Addition of Thiols to Isocyanates Catalyzed by Simple Rare-Earth-Metal Amides: Synthesis of <i>S</i>-Alkyl Thiocarbamates and Dithiocarbamates
  作者：Chengrong Lu、Lijuan Hu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00147

  日期：2019.5.13

  Simple additions of thiols to isocyanates/isothiocyanates under mild conditions led to the efficient preparation of various S-alkyl thiocarbamates and dithiocarbamates, respectively. The lanthanum complex La[N(SiMe3)2]3 was found to be active to give thiocarbamates and dithiocarbamates in medium to excellent yields with a good group tolerance. A plausible mechanism of the catalytic transformation was

  在温和条件下简单地将硫醇添加到异氰酸酯/异硫氰酸酯中，分别导致有效制备各种S-烷基硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。发现镧络合物La [N（SiMe 3）2 ] 3具有活性，能够以中等至优异的产率产生具有良好的基团耐受性的硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。在实验观察和DFT计算的基础上，提出了一种可能的催化转化机理。