3-(cyclohexylthio)-1-methylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(cyclohexylthio)-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-Cyclohexylsulfanyl-1-methylpyrrolidin-2-one；3-cyclohexylsulfanyl-1-methylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₉NOS
• 分子量: 213.344
• InChiKey: PRWLYDLXCDSJGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-2-(1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-ylidene)acetate 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 aluminum oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-(cyclohexylthio)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  RhII催化的X–H插入反应中不稳定N-烷基α-重氮-γ-丁内酰胺的制备和原位使用

  摘要：

  N-烷基α-重氮-γ-丁内酰胺以前被发现不稳定，并且无法进行二聚生成双hydr，已通过原位Rh II催化，立即与醇，芳族胺和硫醇成功转化为各种X–H插入产物。反应。与脂族胺或未反应的，空间受阻的苯胺相比，反应趋于产生烯胺加合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.55

文献信息

• Preparation and in situ use of unstable <i>N</i>-alkyl α-diazo-γ-butyrolactams in Rh^II-catalyzed X–H insertion reactions
  作者：Maria Eremeyeva、Daniil Zhukovsky、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.16.55

  日期：——

  N-Alkyl α-diazo-γ-butyrolactams, previously found to be unstable and to undergo unproductive dimerization to bishydrazones, were successfully converted immediately to various X–H insertion products with alcohols, aromatic amines and thiols via an in situ RhII-catalyzed reaction. With aliphatic amines or unreactive, sterically hindered anilines, the reactions tended to yield enamine adducts.

  N-烷基α-重氮-γ-丁内酰胺以前被发现不稳定，并且无法进行二聚生成双hydr，已通过原位Rh II催化，立即与醇，芳族胺和硫醇成功转化为各种X–H插入产物。反应。与脂族胺或未反应的，空间受阻的苯胺相比，反应趋于产生烯胺加合物。