(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-fluoromethoxyiminoacetamido]-3-[2-(6-methylimidazo[5,1-b]thiazolium-3-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylate | 185411-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-fluoromethoxyiminoacetamido]-3-[2-(6-methylimidazo[5,1-b]thiazolium-3-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(fluoromethoxyimino)acetyl]amino]-3-[(E)-2-(6-methylimidazo[5,1-b][1,3]thiazol-6-ium-3-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 185411-63-6
• 化学式: C₂₀H₁₇FN₈O₅S₃
• 分子量: 564.602
• InChiKey: RYLSOIBMSRWUOP-COHRCFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (6R,7R)-7-[(Z)-2-fluoromethoxyimino-2-(5-tritylamino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)acetamido]-3-[2-(6-methylimidazo[5,1-b]thiazolium-3-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylate iodide 以56%的产率得到(6R,7R)-7-[(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-fluoromethoxyiminoacetamido]-3-[2-(6-methylimidazo[5,1-b]thiazolium-3-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cephem derivatives

  摘要：

  化合物，由以下通式（I）表示，在头孢环的3位上具有β-(取代或未取代的咪唑并[5,1-b]噻唑基)乙烯基团，以及其盐和酯被公开。这些化合物对非常广泛的细菌谱具有抗菌活性，并对革兰氏阳性细菌、革兰氏阴性细菌和耐药细菌具有强大的抗菌活性。 ##STR1## 其中X代表CH或N，R1代表氢原子或氨基保护基团，R2代表氢原子、C1-6烷基团、C3-7环烷基团或羟基保护基团，R3不存在或代表氢原子、成盐阳离子或羧基保护基团，R4、R5和R6可以相同或不同，各自独立地代表氢原子或C1-6烷基团，R7+不存在或代表C1-6烷基的阳离子，n是0至1的整数。

  公开号：

  US05883089A1

文献信息

• NOVEL CEPHEM DERIVATIVES
  申请人：MEIJI SEIKA KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0774466A1

  公开（公告）日：1997-05-21

  Compounds, represented by the following formula (I), having a β-(substituted or unsubstituted imidazo[5,1-b]thiazolyl)vinyl group at the 3-position of the cephem ring and a salt and an ester thereof are disclosed. The compounds have antibacterial activity against a very wide spectrum of bacteria and potent antibacterial activity against Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, and resistant bacteria. wherein X represents CH or N, R1 represents a hydrogen atom or an amino protective group, R2 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C3-7 cycloalkyl group, or a hydroxy protective group, R3 is absent or represents a hydrogen atom, a salt forming cation, or a carboxyl protective group, R4, R5, and R6, which may be the same or different, each independently represent a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group, R7+ is absent or a cation of a C1-6 alkyl, and n is an integer of 0 to 1.

  本发明公开了由下式（I）表示的在头孢环的 3 位上具有 β-（取代或未取代的咪唑并[5,1-b]噻唑基）乙烯基的化合物及其盐和酯。这些化合物对非常广泛的细菌具有抗菌活性，对革兰氏阳性菌、革兰氏阴性菌和耐药菌具有强效抗菌活性。 其中 X 代表 CH 或 N，R1 代表氢原子或氨基保护基团，R2 代表氢原子、C1-6 烷基、C3-7 环烷基或羟基保护基团，R3 不存在或代表氢原子、成盐阳离子或羧基保护基团，R4、R5 和 R6 可以相同或不同，各自独立地代表氢原子或 C1-6 烷基，R7+ 不存在或代表 C1-6 烷基的阳离子，n 为 0 至 1 的整数。