2-vinylnaphtho[1,2-d][1,3]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-vinylnaphtho[1,2-d][1,3]oxazole
• 英文别名: 2-Ethenylbenzo[e][1,3]benzoxazole
• 化学式: C₁₃H₉NO
• 分子量: 195.221
• InChiKey: GSEUWNUAINNVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  .α.-Nitroso-.β.-naphthol oxime 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以32%的产率得到2-vinylnaphtho[1,2-d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  将α-氧肟肟环化为2-取代的苯并恶唑。

  摘要：

  在无水碳酸钾或三乙胺的存在下，肟9、17和19与亲电体15a-f和24的反应在乙腈中得到2-取代的稠环恶唑10、16a-c，18a-d，20a-c和25。这些化合物的新通用路线。

  DOI：

  10.1021/jo026771y

文献信息

• Microwave-assisted Synthesis of 2-Substituted Naphtho[1,2-d][1,3]oxazoles by Reacting 1-Nitroso-2-naphthol with Allyl Bromides and Benzyl Bromides using FeCl3 as Catalyst
  作者：N. Aljaar、S.M. Fraihat、A. Alothman、N.A. Khalaf

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22745

  日期：——

  Efficient and improved preparation of 2-substituted[1,2-d][1,3]oxazoles by the reaction of 1-nitroso-2-naphthol and allyl bromides, benzyl bromides under microwave condition utilizing FeCl3 as a catalyst with yield ranging from 32% to 72%. Reaction with bromo acetonitrile yields the corresponding 2-cyanonaphthoxazole with 58% yield.

  以 FeCl3 为催化剂，在微波条件下，1-亚硝基-2-萘酚与烯丙基溴、苄基溴反应高效、改进制备 2-取代[1,2-d][1,3]恶唑，收率范围为32% 至 72%。与溴乙腈反应生成相应的2-氰基并恶唑，产率58%。
• Cyclization of α-Oxo-oximes to 2-Substituted Benzoxazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、C. Dennis Hall、Novruz G. Akhmedov、Aleksandr A. Shestopalov、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo026771y

  日期：2003.11.1

  Reactions of oximes 9, 17, and 19 with electrophiles 15a-f and 24 in the presence of anhydrous potassium carbonate or triethylamine give 2-substituted condensed ring oxazoles 10, 16a-c, 18a-d, 20a-c, and 25 in a new general route to these compounds.

  在无水碳酸钾或三乙胺的存在下，肟9、17和19与亲电体15a-f和24的反应在乙腈中得到2-取代的稠环恶唑10、16a-c，18a-d，20a-c和25。这些化合物的新通用路线。