methyl 2-[4-[(E)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[4-[(E)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]acetate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• 分子量: 293.3
• InChiKey: VMCWBNMRIGCWKE-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[4-[(E)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]acetate 以85的产率得到5-(4-methoxycarbonylmethyloxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE DERIVES DE THIAZOLIDINE-2,4-DIONE

  摘要：

  一种改进的制备5-[4-[[3-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基]甲氧基]苯甲基]噻唑烷-2,4-二酮的方法，其包括：使用Raney镍或镁在具有1至4个碳原子的醇或其混合物中还原式（2'）化合物，其中R代表（C1-C4）烷基，如果需要，使用硫酸在0℃至60℃的温度下重新酯化以获得式（3'）化合物，其中R如上所定义，通过传统方法水解式（3'）化合物，以获得式（4）的酸，将式（4）的酸与N-甲基蒽酰胺直接缩合，而无需预激活酸，以产生式（1）的化合物，如果需要，通过传统方法将式（1）的化合物转化为药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2000015638A1
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲酰基苯氧基)乙酸甲酯 、 2,4-噻唑烷二酮 在 2,4-噻唑烷二酮 作用下， 以76的产率得到methyl 2-[4-[(E)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE DERIVES DE THIAZOLIDINE-2,4-DIONE

  摘要：

  一种改进的制备5-[4-[[3-甲基-4-氧代-3,4-二氢喹唑啉-2-基]甲氧基]苯甲基]噻唑烷-2,4-二酮的方法，其包括：使用Raney镍或镁在具有1至4个碳原子的醇或其混合物中还原式（2'）化合物，其中R代表（C1-C4）烷基，如果需要，使用硫酸在0℃至60℃的温度下重新酯化以获得式（3'）化合物，其中R如上所定义，通过传统方法水解式（3'）化合物，以获得式（4）的酸，将式（4）的酸与N-甲基蒽酰胺直接缩合，而无需预激活酸，以产生式（1）的化合物，如果需要，通过传统方法将式（1）的化合物转化为药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2000015638A1

文献信息

• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF THIAZOLIDINE-2,4-DIONE DERIVATIVES
  申请人：DR. REDDY'S RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1114047A1

  公开（公告）日：2001-07-11
• US6469167B1
  申请人：——

  公开号：US6469167B1

  公开（公告）日：2002-10-22