6-chloro-3-((2-(S)-azetidinyl)methoxy)-5-(2-[18F]fluoropyridin-4-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-((2-(S)-azetidinyl)methoxy)-5-(2-[18F]fluoropyridin-4-yl)pyridine
• 英文别名: 5-[[(2S)-azetidin-2-yl]methoxy]-2-chloro-3-(2-(18F)fluoranylpyridin-4-yl)pyridine
• 化学式: C₁₄H₁₃ClFN₃O
• 分子量: 292.73
• InChiKey: VFLDVWMYMPOJTA-IANUPZFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-((1-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-azetidinyl)methoxy)-3-(2-[18F]fluoropyridin-4-yl)pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-chloro-3-((2-(S)-azetidinyl)methoxy)-5-(2-[18F]fluoropyridin-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-chloro-3-((2-(S)-azetidinyl)methoxy)-5-(2-[18F]fluoropyridin-4-yl)pyridine ([18F]NIDA 522131), a novel potential radioligand for studying extrathalamic nicotinic acetylcholine receptors by PET

  摘要：

  6-氯-3-((2-(S)-氮杂环丁基)甲氧基)-5-(2-[18F]氟吡啶-4-基)吡啶（[18F]NIDA 522131）是一种潜在的放射性配体，可通过正电子发射断层扫描研究丘脑外烟碱型乙酰胆碱受体，它是通过6-氯-3-((1-(叔丁氧羰基)-2-(S)-氮杂环丁基)甲氧基)-5-(2-碘吡啶-4-基)乙烯基)吡啶的无载体添加亲核[18F]氟化，然后进行酸性脱保护合成的。放射性合成的总放射化学产率为4-8%（未校正衰变），比活度范围为167-335 GBq/µmol（4500-9000 mCi/µmol），放射化学纯度大于99%。还描述了通过相应的溴衍生物2制备[18F]NIDA522131的方法。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.883

文献信息

• Synthesis of 6-chloro-3-((2-(S)-azetidinyl)methoxy)-5-(2-[18F]fluoropyridin-4-yl)pyridine ([18F]NIDA 522131), a novel potential radioligand for studying extrathalamic nicotinic acetylcholine receptors by PET
  作者：Yi Zhang、Andrew G. Horti

  DOI：10.1002/jlcr.883

  日期：2004.11

  6-Chloro-3-((2-(S)-azetidinyl)methoxy)-5-(2-[18F]fluoropyridin-4-yl)pyridine ([18F]NIDA 522131), a potential radioligand for studying extrathalamic nicotinic acetylcholine receptors by positron-emission tomography, was synthesized via no-carrier-added nucleophilic [18F]fluorination of 6-chloro-3-((1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(S)-azetidinyl)methoxy)-5-(2-iodopyridin-4-yl)vinyl)pyridine, followed by acidic deprotection. The overall radiochemical yield of the radiosynthesis was 4–8% (non-decay-corrected), the specific radioactivity was in the range of 167–335 GBq/µmol (4500–9000 mCi/µmol) and the radiochemical purity was greater than 99%. Preparation of [18F]NIDA522131 via corresponding bromo-derivative 2 is also described. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  6-氯-3-((2-(S)-氮杂环丁基)甲氧基)-5-(2-[18F]氟吡啶-4-基)吡啶（[18F]NIDA 522131）是一种潜在的放射性配体，可通过正电子发射断层扫描研究丘脑外烟碱型乙酰胆碱受体，它是通过6-氯-3-((1-(叔丁氧羰基)-2-(S)-氮杂环丁基)甲氧基)-5-(2-碘吡啶-4-基)乙烯基)吡啶的无载体添加亲核[18F]氟化，然后进行酸性脱保护合成的。放射性合成的总放射化学产率为4-8%（未校正衰变），比活度范围为167-335 GBq/µmol（4500-9000 mCi/µmol），放射化学纯度大于99%。还描述了通过相应的溴衍生物2制备[18F]NIDA522131的方法。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.