methyl cyclopentanesulfinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl cyclopentanesulfinate
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: ZBTRSLWWWWUXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cyclopentanesulfinate 在 正丁基锂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 N-(cyclopentylsulfinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的光催化脱硫方法使（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成†

  摘要：

  已经开发了一种光氧化还原介导的（杂）芳烃稠合噻吩的区域特异性烷基加成反应，采用稳定的N-苯甲酰基烷基亚磺酰胺作为烷基源。该协议提供了一种独特的脱硫方法来生成烷基自由基，该自由基通过以氮为中心的自由基中间体进行。

  DOI：

  10.1039/c8cc02052c
• 作为产物：
  描述：

  环戊硫醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl cyclopentanesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，可直接获得亚磺酰胺

  摘要：

  据报道，开发了一种简单而方便的方法，用于在不使用酸/碱的情况下，Ni / NHC催化的亚磺酸甲酯和胺的交叉偶联，以中等至良好的收率得到仲或叔亚磺酰胺。该方法可以提供所需的产物，其具有广泛的底物范围，良好的化学选择性和良好的官能团相容性。提出的方法可以丰富Ni / NHC催化剂体系并促进亚磺酸甲酯在有机硫化学中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151260

文献信息

• A Desulfurative Strategy for the Generation of Alkyl Radicals Enabled by Visible‐Light Photoredox Catalysis
  作者：Fei Xue、Falu Wang、Jiazhen Liu、Jiamei Di、Qi Liao、Huifang Lu、Min Zhu、Liping He、Huan He、Dan Zhang、Hao Song、Xiao‐Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1002/anie.201802710

  日期：2018.5.28

  a new desulfurative method for generating primary, secondary, and tertiary alkyl radicals through visible‐light photoredox catalysis. A process that involves the generation of N‐centered radicals from sulfinamide intermediates, followed by subsequent fragmentation, is critical to forming the corresponding alkyl radical species. This strategy has been successfully applied to conjugate addition reactions

  在这里，我们提出了一种通过可见光光氧化还原催化生成伯，仲和叔烷基自由基的新脱硫方法。一个过程涉及从亚磺酰胺中间体生成N中心自由基，然后进行后续裂解，这对于形成相应的烷基自由基至关重要。此策略已成功应用于特征温和的反应条件，广泛的底物范围（> 60个实例）和良好的官能团耐受性的共轭加成反应。
• A Three-Component Derivatization Protocol for Determining the Enantiopurity of Sulfinamides by ¹H and ¹⁹F NMR Spectroscopy
  作者：Robin R. Groleau、Robert S. L. Chapman、Harry Ley-Smith、Liyuan Liu、Tony D. James、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02473

  日期：2020.1.17

  A practically simple three-component chiral derivatization protocol has been developed to determine the enantiopurity of eight S-chiral sulfinamides by 1H and 19F NMR spectroscopic analysis, based on their treatment with a 2-formylphenylboronic acid template and enantiopure pinanediol to afford a mixture of diastereomeric sulfiniminoboronate esters whose diastereomeric ratio is an accurate reflection

  已经开发了一种实用的简单的三组分手性衍生方案，通过1H和19F NMR光谱分析确定八种S-手性亚磺酰胺的对映体纯度，基于它们用2-甲酰基苯基硼酸模板和对映体纯的pin二醇处理得到的非对映异构体混合物其非对映异构体比率准确反映了母体亚磺酰胺的对映体纯度的磺胺基氨基硼酸酯。