5,13-dinitro-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,13-dinitro-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₄
• 分子量: 312.285
• InChiKey: QJICIULHMZNJGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,13-dinitro-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(+/-)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine-2,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基官能化 Tröger 碱基类似物的合成

  摘要：

  报告了 2,8-二硝基取代的 Troger 碱类似物的六个新实例的合成，以及 1,7-、3,9- 和 4,10-二硝基 Troger 碱类似物的第一个实例和 a四硝基 Troger 的碱化合物。这些二硝基化合物中的一些在 2-和 8-位缺少取代基，因此提供了衍生自缺少对位取代基的苯胺的 Troger 碱类似物的进一步实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801032
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酸 、 4-硝基苯胺 在 PPA 作用下， 反应 14.0h， 以28%的产率得到5,13-dinitro-1,9-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
  参考文献：
  名称：

  对称二硝基官能化 Tröger 碱基类似物的合成

  摘要：

  报告了 2,8-二硝基取代的 Troger 碱类似物的六个新实例的合成，以及 1,7-、3,9- 和 4,10-二硝基 Troger 碱类似物的第一个实例和 a四硝基 Troger 的碱化合物。这些二硝基化合物中的一些在 2-和 8-位缺少取代基，因此提供了衍生自缺少对位取代基的苯胺的 Troger 碱类似物的进一步实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801032

文献信息

• Reaction of Tröger’s base analogues with Vilsmeier reagents
  作者：Qasim M. Malik、Andrew B. Mahon、Donald C. Craig、Andrew C. Try

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.095

  日期：2011.11

  As part of a program aimed at introducing functionality onto the Tröger’s base framework post-synthesis, we investigated the formylation reaction of Tröger’s base analogues with Vilsmeier reagents. We found that rather than the anticipated reaction at the aryl rings, these compounds react with Vilsmeier reagents to afford compounds with a modified strap, whereby the apical methylene group is replaced

  作为旨在将功能引入Tröger的基础合成后程序的程序的一部分，我们研究了Tröger的基础类似物与Vilsmeier试剂的甲酰化反应。我们发现，与预期的在芳基环上的反应不同，这些化合物与Vilsmeier试剂反应生成带有修饰条带的化合物，从而顶端的亚甲基被带有N，N-二取代胺的亚甲基条带取代。
• A convenient synthesis of 4-aminoaryl substituted cyclic imides
  作者：W MEDERSKI、M BAUMGARTH、M GERMANN、D KUX、T WEITZEL

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00167-9

  日期：2003.3.3

  An efficient one-step synthesis of 4-nitro-N-aryl substituted glutarimides, succinimides and maleimides in polyphosphoric acid is described together with the subsequent reduction to the corresponding anilines. The scope and limitation of this cyclocondensation are presented.

  描述了在多磷酸中4-硝基-N-芳基取代的戊二酰亚胺，琥珀酰亚胺和马来酰亚胺的有效一步合成，以及随后还原为相应的苯胺的过程。介绍了该环缩合反应的范围和局限性。
• An Unusual Synthesis of Tröger’s Bases Using DMSO/HCl as Formaldehyde Equivalent
  作者：Zhong Li、Xuhong Qian、Xiaoyong Xu、Yanqing Peng、Zhaoxing Jiang、Chuanyong Ding

  DOI：10.1055/s-2005-861868

  日期：——

  The reactions between anilines and DMSO/HCl produce Troger's bases in moderate yield. The Troger's bases bearing an electron-withdrawing group can also be synthesized through this procedure. In this reaction, DMSO/HClacts as formaldehyde equivalent.

  苯胺与 DMSO/HCl 之间的反应以中等收率产生 Troger 碱。带有吸电子基团的 Troger 碱基也可以通过该程序合成。在该反应中，DMSO/HCl 相当于甲醛。
• Catalysis and Catalysts for Polymerization
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US20170145156A1

  公开（公告）日：2017-05-25

  Methods of metal-free synthesis of a compound for catalysis include mixing an aniline of the general structure (1): with an aldehyde to form a reaction mixture, and performing a synthesis using the reaction mixture. Each instance of R may be independently an electron withdrawing group. The compound is a thioaminal or a Tröger's base. Polymerization catalysts, or mixtures comprising polymerization catalysts, include the general structure (2): Each instance of R may be independently selected from the group consisting of —H, —F, —CF 3 , —NO 2 , —Cl, —Br, —I, and nitrile. R′ may be linear or branched alkyl.

  无金属合成催化剂化合物的方法包括将一般结构（1）的苯胺与醛混合形成反应混合物，并使用该反应混合物进行合成。每个R的实例可以独立地是一个电子提取基团。该化合物是硫代胺或特罗格尔碱。聚合催化剂，或包含聚合催化剂的混合物，包括一般结构（2）：R的每个实例可以独立地从以下组中选择：—H，—F，—CF3，—NO2，—Cl，—Br，—I和腈基。R′可以是直链或支链烷基。