3-(2-azidoethyl)-5-chlorofuro-[3,2-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡啶类
• 英文名称: 3-(2-azidoethyl)-5-chlorofuro-[3,2-b]pyridine
• 英文别名: 3-(2-Azidoethyl)-5-chlorofuro[3,2-b]pyridine
• 化学式: C₉H₇ClN₄O
• 分子量: 222.634
• InChiKey: NHGSLWOLSPSUST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-azidoethyl)-5-chlorofuro-[3,2-b]pyridine 、 4-甲氧基苄胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到3-(2-azidoethyl)-5-(4-methoxyphenylmethylamino)furo-[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-HT1F agonists

  摘要：

  本发明涉及以下式I的取代呋喃[3,2-b]吡啶化合物或其药用酸盐；其中；R为E—D为C═CH或CH—CH2；R1为氢或C1-C4烷基；R2为氢、卤素、羟基、—NR3R4、—SR3、—C(O)R3、—C(O)MR3R4、—NR3SO2R5、—NHC(Q)NR3R4、—NHC(O)OR3或—NR3C(O)R5；R3、R4和R5独立地为氢、C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或—(CH2)n芳基；或R3和R4结合，与它们连接的氮一起形成吡咯烷、哌咯烷、哌嗪、4-取代哌嗪、吗啉或硫代吗啉环；n为0、1、2、3、4、5或6；Q为O或S。本发明还涉及含有式I化合物的制剂以及利用式I化合物激活5-HT1F受体、抑制神经蛋白外渗，并在哺乳动物中治疗和/或预防偏头痛。

  公开号：

  US06696439B1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2-azidoethyl)-5-chlorofuro-[3,2-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  5-HT1F agonists

  摘要：

  本发明涉及以下式I的取代呋喃[3,2-b]吡啶化合物或其药用酸盐；其中；R为E—D为C═CH或CH—CH2；R1为氢或C1-C4烷基；R2为氢、卤素、羟基、—NR3R4、—SR3、—C(O)R3、—C(O)MR3R4、—NR3SO2R5、—NHC(Q)NR3R4、—NHC(O)OR3或—NR3C(O)R5；R3、R4和R5独立地为氢、C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或—(CH2)n芳基；或R3和R4结合，与它们连接的氮一起形成吡咯烷、哌咯烷、哌嗪、4-取代哌嗪、吗啉或硫代吗啉环；n为0、1、2、3、4、5或6；Q为O或S。本发明还涉及含有式I化合物的制剂以及利用式I化合物激活5-HT1F受体、抑制神经蛋白外渗，并在哺乳动物中治疗和/或预防偏头痛。

  公开号：

  US06696439B1

文献信息

• FURO[3,2-B]PYRIDINES AS 5-HT1F AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1155020B1

  公开（公告）日：2004-02-04
• US6696439B1
  申请人：——

  公开号：US6696439B1

  公开（公告）日：2004-02-24