8-((4-methoxybenzyl)amino)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-((4-methoxybenzyl)amino)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione；8-[(4-methoxyphenyl)methylamino]-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₃
• 分子量: 329.359
• InChiKey: VZVAHXPEHPXPHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮 、 4-甲氧基苄胺 在 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以61%的产率得到8-((4-methoxybenzyl)amino)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  作用于腺苷A2A受体的选择性配体的8-Benzylaminoxanthine支架变异。设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在生物学研究中探索了基于黄嘌呤骨架的34种新化合物的文库，用于与腺苷受体（ARs）相互作用。黄嘌呤核的结构修饰被引入8位（苄氨基和苄氧基取代）以及N 1，N 3和N 7（小的烷基残基），从而提高了对A 2A AR的亲和力和选择性。通过放射性配体结合试验对化合物进行了表征，我们的研究导致开发了有效的A 2A AR配体，其中包括8-（（6-氯-2-氟-3-甲氧基苄基）氨基）-1-乙基-3,7 -二甲基-3,7-二氢-1 H-嘌呤-2,6-二酮（12d ; K i人A 2A AR：68.5 nM）和8-（（2-氯苄基）氨基）-1-乙基-3,7-二甲基-3,7-二氢-1 H-嘌呤-2,6-二酮（12 h ; K i人A 2A AR：71.1 nM）。此外，在1，3-二乙基-7-甲基黄嘌呤衍生物的组中鉴定出双A 1 / A 2A AR配体。化合物14b的显示ķ我为A值52.2 NM的1 AR和167

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104033