1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-(3-Nitrophenyl)sulfonylpiperidin-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅S
• mdl: MFCD09935248
• 分子量: 284.293
• InChiKey: NAHVSBBPJBNPFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperidin-4-one 在 硫酸 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-6-(3-nitrophenylsulfonyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶基β-氨基腈及其衍生物：β-氨基羧酰胺，（硫）脲和四环化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  完成了4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶基的β-氨基腈，β-氨基羧酰胺及其（硫代）尿素和环状衍生物的制备和细胞毒性表征。按照涉及Gewald三组分反应（G-3CR）和路易斯酸催化的异（硫）氰酸酯偶联的合成路线，制备了30种化合物用于抗肿瘤评估。对于衍生化，催化量的CuOAc 2（20 mol％）对于提高噻吩或异氰酸酯的C-2氨基官能团的反应性至关重要。合成的类似物在低微摩尔范围内显示出对A549和K562癌细胞系的弱至中度抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3800
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 3-硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-((3-nitrophenyl)sulfonyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶基β-氨基腈及其衍生物：β-氨基羧酰胺，（硫）脲和四环化合物的合成和生物学评估

  摘要：

  完成了4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶基的β-氨基腈，β-氨基羧酰胺及其（硫代）尿素和环状衍生物的制备和细胞毒性表征。按照涉及Gewald三组分反应（G-3CR）和路易斯酸催化的异（硫）氰酸酯偶联的合成路线，制备了30种化合物用于抗肿瘤评估。对于衍生化，催化量的CuOAc 2（20 mol％）对于提高噻吩或异氰酸酯的C-2氨基官能团的反应性至关重要。合成的类似物在低微摩尔范围内显示出对A549和K562癌细胞系的弱至中度抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3800

文献信息

• THERAPEUTICS TARGETING TRUNCATED ADENOMATOUS POLYPOSIS COLI (APC) PROTEINS
  申请人：De Brabander Jef

  公开号：US20150232444A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds that selectively target and inhibit measurable biological activity of truncated APC proteins, an immortalized Human Colonic Epithelial Cell (HCEC) model, and pharmaceutical compositions comprising at least one of the small molecule anti-cancer compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  所述发明提供了选择性靶向和抑制截短APC蛋白的可测生物活性、一种免疫化的人结肠上皮细胞（HCEC）模型以及包含至少一种小分子抗癌化合物和一种药用载体的制药组合物。
• Therapeutics targeting truncated adenomatous polyposis coli (APC) proteins
  申请人：Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US10577344B2

  公开（公告）日：2020-03-03

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds that selectively target and inhibit measurable biological activity of truncated APC proteins, an immortalized Human Colonic Epithelial Cell (HCEC) model, and pharmaceutical compositions comprising at least one of the small molecule anti-cancer compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明提供了选择性靶向和抑制截短 APC 蛋白可测量生物活性的小分子抗癌化合物、永生化人结肠上皮细胞（HCEC）模型，以及包含至少一种小分子抗癌化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。
• US9856233B2
  申请人：——

  公开号：US9856233B2

  公开（公告）日：2018-01-02
• Synthesis and biological evaluation of 4,5,6,7‐tetrahydrothieno[2,3‐ <i>c</i> ]pyridine–based β‐aminonitriles and their derivatives: β‐amino carboxamides, (thio)ureas, and tetracycles
  作者：Ramóna Madácsi、Péter Traj、László Hackler、Lajos I. Nagy、Beáta Kari、László G. Puskás、Iván Kanizsai

  DOI：10.1002/jhet.3800

  日期：2020.2

  carboxamides, and their (thio)urea and annulated derivatives were accomplished. Following a synthetic route involving Gewald three‐component reactions (G‐3CR) and a Lewis acid–catalyzed iso (thio)cyanate coupling, 30 compounds were prepared for antitumor evaluation. For derivatizations, a catalytic amount of CuOAc2 (20 mol%) was essential for improving the reactivity of either the C‐2 amino function of thiophene

  完成了4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3- c ]吡啶基的β-氨基腈，β-氨基羧酰胺及其（硫代）尿素和环状衍生物的制备和细胞毒性表征。按照涉及Gewald三组分反应（G-3CR）和路易斯酸催化的异（硫）氰酸酯偶联的合成路线，制备了30种化合物用于抗肿瘤评估。对于衍生化，催化量的CuOAc 2（20 mol％）对于提高噻吩或异氰酸酯的C-2氨基官能团的反应性至关重要。合成的类似物在低微摩尔范围内显示出对A549和K562癌细胞系的弱至中度抗肿瘤活性。