(E)-N-diphenylphosphorylheptan-2-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-diphenylphosphorylheptan-2-imine
• 化学式: C₁₉H₂₄NOP
• 分子量: 313.379
• InChiKey: UOMKTLVSZAUENV-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-diphenylphosphorylheptan-2-imine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-(1-(methyl)pentylidene)diphenylphosphinamide
  参考文献：
  名称：

  铁（II）P-NH-P'配合物催化的活化芳基亚胺的对映选择性加氢

  摘要：

  手性胺是合成化学的关键组成部分，在农业和制药工业中有许多应用。不对称的亚胺氢化，特别是使用铱催化剂的氢化，已经得到了很好的发展。但是，在用廉价，无毒且环保的替代品（例如铁）替代这种贵金属的背景下，还原亚胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道先前被证明对芳基酮的不对称氢化有效的不对称铁P-NH-P'催化剂，对于被N-二苯基膦酰基或N活化的前手性芳基亚胺的不对称氢化也是非常有效的催化剂。-甲苯磺酰基。P-NH-P'的缩写表示（S，S）-PPh 2CHPhCHPhNHCH 2 CH 2 P i Pr 2。密度泛函理论结果表明，出人意料的是，与亚胺氮本身相反，催化剂上的NH基团通过与亚胺氮上的PO或SO基的氢键键合而使亚胺受氢化物的攻击而活化。这可以解释为什么N -Ph和N- Bu亚胺不被氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01964
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-diphenylphosphorylheptan-2-imine
  参考文献：
  名称：

  铁（II）P-NH-P'配合物催化的活化芳基亚胺的对映选择性加氢

  摘要：

  手性胺是合成化学的关键组成部分，在农业和制药工业中有许多应用。不对称的亚胺氢化，特别是使用铱催化剂的氢化，已经得到了很好的发展。但是，在用廉价，无毒且环保的替代品（例如铁）替代这种贵金属的背景下，还原亚胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道先前被证明对芳基酮的不对称氢化有效的不对称铁P-NH-P'催化剂，对于被N-二苯基膦酰基或N活化的前手性芳基亚胺的不对称氢化也是非常有效的催化剂。-甲苯磺酰基。P-NH-P'的缩写表示（S，S）-PPh 2CHPhCHPhNHCH 2 CH 2 P i Pr 2。密度泛函理论结果表明，出人意料的是，与亚胺氮本身相反，催化剂上的NH基团通过与亚胺氮上的PO或SO基的氢键键合而使亚胺受氢化物的攻击而活化。这可以解释为什么N -Ph和N- Bu亚胺不被氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01964

文献信息

• General and practical catalytic enantioselective Strecker reaction of ketoimines: significant improvement through catalyst tuning by protic additives
  作者：Nobuki Kato、Masato Suzuki、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.082

  日期：2004.4

  Significant improvement in enantioselectivity and catalyst activity was achieved for the catalytic enantio selective Strecker reaction. Using a catalyst (1-2.5 mol%) prepared from Gd((OPr)-Pr-i)(3) and D-glucose derived ligand 1, and in the presence of 2,6-dimethylphenol as an additive, high enantioselectivity was obtained from a wide range of ketoimines, including heteroaromatic and cyclic ketoimines. The new method was applied to an efficient catalytic asymmetric synthesis of sorbinil, a therapeutic agent for diabetic complications. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• HUNCHINS R. O.; ABDEL-MAGID AHMED; STERCHO Y. P.; WAMBSGANS A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 702-704
  作者：HUNCHINS R. O.、 ABDEL-MAGID AHMED、 STERCHO Y. P.、 WAMBSGANS A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Hydrogenation of Activated Aryl Imines Catalyzed by an Iron(II) P-NH-P′ Complex
  作者：Chris S. G. Seo、Thibault Tannoux、Samantha A. M. Smith、Alan J. Lough、Robert H. Morris

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01964

  日期：2019.9.20

  industries. Asymmetric imine hydrogenation, particularly with iridium catalysts, is well developed. However, imine reduction still remains challenging in the context of replacing such a precious metal with a cheap, nontoxic, and environmentally friendly substitute such as iron. Here, we report that an unsymmetrical iron P-NH-P′ catalyst that was previously shown to be effective for the asymmetric hydrogenation

  手性胺是合成化学的关键组成部分，在农业和制药工业中有许多应用。不对称的亚胺氢化，特别是使用铱催化剂的氢化，已经得到了很好的发展。但是，在用廉价，无毒且环保的替代品（例如铁）替代这种贵金属的背景下，还原亚胺仍然具有挑战性。在这里，我们报道先前被证明对芳基酮的不对称氢化有效的不对称铁P-NH-P'催化剂，对于被N-二苯基膦酰基或N活化的前手性芳基亚胺的不对称氢化也是非常有效的催化剂。-甲苯磺酰基。P-NH-P'的缩写表示（S，S）-PPh 2CHPhCHPhNHCH 2 CH 2 P i Pr 2。密度泛函理论结果表明，出人意料的是，与亚胺氮本身相反，催化剂上的NH基团通过与亚胺氮上的PO或SO基的氢键键合而使亚胺受氢化物的攻击而活化。这可以解释为什么N -Ph和N- Bu亚胺不被氢化。