[2-[2-[(Dimethylamino)methyl]phenyl]sulfanyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [2-[2-[(Dimethylamino)methyl]phenyl]sulfanyl-5-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NOS
• 分子量: 341.4
• InChiKey: OQLMIVVBOQSUKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED DIPHENYLSULFIDES AS SEROTONIN UPTAKE INHIBITORS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993012080A1

  公开（公告）日：1993-06-24

  (EN) A class of halogen-substituted diphenylsulfide compounds are disclosed. In formula (I), n and m are the same or different and are each 0, 1, 2 or 3; R and R1 are the same or different and are each hydrogen or straight or branched C1-6 alkyl; R2 and R4 are the same or different and are each hydrogen or C1-4 alkyl; R3 and R5 are the same or different and are each hydrogen, halo (e.g. fluoro, bromo, iodo, chloro), trifluoromethyl, C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, nitro or NR6R7 wherein R6 and R7 are the same or different and are hydrogen or C1-3 alkyl; provided that both R3 and R5 are not hydrogen and further provided that when n and m are 0, R2 and R4 are hydrogen and R5 is halo and is in the 5 position of the phenyl ring (A'), then R3 cannot be hydrogen; or a pharmaceutically acceptable ester, salt or other physiologically functional derivative thereof, which produce a large selective inhibition of serotonin uptake in brain. Such compounds are useful in the treatment or prevention of a range of depressive conditions as well as anxiety, obsessive compulsive disorders and alcoholism.(FR) L'invention concerne une classe de composés de diphénylsulfides substitués par halogène de la formule (I) dans laquelle n et m sont identiques ou différents et représentent chacun 0, 1, 2 ou 3; R et R1 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle C1-6 à chaîne droite ou ramifiée; R2 et R4 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène ou alkyle C1-4; R3 et R5 sont identiques ou différents et représentent chacun hydrogène, halo (par exemple, fluoro, bromo, iodo, chloro), trifluorométhyle, alkyle C1-4, alkylthio C1-4, nitro ou NR6R7, où R6 et R7 sont identiques ou différents et représentent hydrogène ou alkyle C1-3; à condition que R3 et R5 ne représentent pas tous les deux hydrogène et également à condition que si n et m sont 0, R2 et R4 représentent hydrogène et R5, halo et qu'il soit en position 5 du cycle phényle (A'), alors R3 ne peut pas représenter hydrogène. L'invention concerne également un dérivé physiologiquement actif, un sel ou autre ester pharmaceutiquement acceptable qui produisent une importante inhibition sélective de l'absorption de la sérotonine dans le cerveau. Ces composés sont utiles dans le traitement ou la prévention d'une variétés d'états dépressifs ainsi que de l'anxiété, des troubles obsessionnels impulsifs et de l'alcoolisme.

  一类卤素取代二甲基硫代苯化合物被披露。在式（I）中，n和m是相同的或不同的，且各自为0、1、2或3；R和R1是相同的或不同的，并各自代表氢或直链或分化的C1-6烷基；R2和R4是相同的或不同的，并各自代表氢或C1-4烷基；R3和R5是相同的或不同的，并各自代表氢、卤素（例如卤素如氟、溴、碘、氯），硫酸根、CF3、C1-4烷基、C1-4烷基硫、硝基或NR6R7，其中R6和R7是相同的或不同的，并各自代表氢或C1-3烷基；在R3和R5均不为氢的前提下；进一步，当n和m均为0时，R2和R4为氢，R5为卤素，位于苯环（A'）的5位，则R3不能为氢。式（I）所描述的这类化合物具有良好的化学活性，相互作用性强。此类化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑症等多种精神疾病方面非常有用。此外，本发明还涉及一种生理作用活性较高的药物、盐或与此类化合物相关的其他药理功能药物牵引剂，其能产生对5-羟色胺吸收有较大选择性抑制作用。这类化合物可用于治疗或预防多种抑郁病症、焦虑症、强迫症和酒精成瘾。
• DERIVATES OF N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, THEIR SALTS, METHODS OF PREPARATION AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL MEDICAMENTS
  申请人：Farmak A.S.

  公开号：EP0859757A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• [EN] DERIVATES OF N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, THEIR SALTS, METHODS OF PREPARATION AND THEIR USE IN PHARMACEUTICAL MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE N,N-DIMETHYL-2-(ARYLTHIO)BENZYLAMINE, LEURS SELS, PROCEDES DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION DANS DES MEDICAMENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：FARMAK A.S.

  公开号：WO1997017325A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) Derivatives of N,N-dimethyl-2-(arylthio)benzylamine of general formula (I), wherein the substituents R1 and R2 in the A ring in the 4 and 5 positions are hydrogen, fluorine, or chlorine atoms, while at least one of them must be a hydrogen atom and further, among the substituents R3 to R6 in the B ring two to three are hydrogen atoms, another one is either one fluorine or chlorine atom (only if at least one of the substituents R1¿ to R2¿ in the A ring is a fluorine or chlorine atom), further, two fluorine or two chlorine atoms, an alkyl with one to three carbon atoms, trifluoromethyl, methylthio, methylsulfinyl, methoxyl or hydroxyl (only if in the B ring there is also a fluorine or chlorine atoms as a substituent), nitro, amino, hydroxymethyl - except the 2 position, carboxyl - except the 3 position, methoxycarbonyl or ethoxycarbonyl group, as well as their salts with pharmacodynamically harmless acids. Methods of preparation of these compounds have been described, as well as some of their pharmacological characteristics and ways of their use in pharmaceutical medicaments based on their ability to selectively influence serotonin transport in the central nervous system.(FR) Dérivés de N,N-diméthyl-2-(arylthio)benzylamine représentés par la formule générale (I) dans laquelle les substituants R1 et R2 dans le noyau A aux positions 4 et 5 représentent des atomes d'hydrogène, de fluor ou de chlore, tandis qu'au moins l'un d'entre eux doit être un atome d'hydrogène et, de plus, parmi les substituants R3 à R6 dans le noyau B deux à trois sont des atomes d'hydrogène, un autre est soit un atome de fluor, soit un atome de chlore (seulement si au moins un des substituants R1 à R2 dans le noyau A est un atome de fluor ou de chlore), deux atomes de fluor ou deux atomes de chlore, un alkyle avec un à trois atomes de carbone, trifluorométhyle, méthylthio, méthylsulfinyle, méthoxyle ou hydroxyle (seulement si, dans le noyau B, se trouve également un atome de fluor ou un atome de chlore en tant que substituant), nitro, amino, hydroxyméthyle - sauf la position 2, carboxyle - sauf la position 3, un groupe méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, ainsi que leurs sels avec des acides sans nocivité pharmacodynamique. Des procédés de préparation de ces composés sont décrits, ainsi que quelques-unes de leurs caractéristiques pharmacologiques et façons de les utiliser dans des médicaments pharmaceutiques en fonction de leur aptitude à influer sélectivement sur le transport de la sérotonine dans le système nerveux central.