(22R,25R)-3β-(N-4-methoxyl-benzylcarboxylate)-5-en-20α-spirostan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,25R)-3β-(N-4-methoxyl-benzylcarboxylate)-5-en-20α-spirostan
• 英文别名: [(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl] N-[(4-methoxyphenyl)methyl]carbamate
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₅
• 分子量: 577.805
• InChiKey: MLRUFVBRXLENAC-XGEHZKGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (22R,25R)-3β-(N-4-methoxyl-benzylcarboxylate)-5-en-20α-spirostan
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估薯os皂苷元氨基甲酸酯衍生物作为多靶点抗阿尔茨海默氏病药物。

  摘要：

  为了生产可以预防进行性神经退行性变的有效且多靶点的临床药物，设计，合成并测试了一系列薯os皂苷元氨基甲酸酯衍生物的抗炎，抗氧化和抗Aβ活性。结果表明，化合物M15是最有希望的抗炎衍生物（NO抑制22.7±2.2％，10μM）和H2O2诱导的细胞损伤（SH-SY5Y细胞保护= 75.3±3.4％，10μM）或Aβ（星形细胞保护） = 70.2±6.5％，10μM）。分子对接研究表明，M15与nNOS，Aβ42和促炎蛋白的活性位点具有很强的结合亲和力。免疫印迹表明，M15降低了IL-1β，IL-6和TNF-α的水平，这可能有助于其抗炎作用。此外，M15通过减少H2O2诱导的ROS产生来维持线粒体功能以及细胞活力。结果表明，口服给予M15可减轻记忆缺陷，并对皮下（sc）D-gal衰老小鼠发挥神经保护作用。总之，由于抗炎，抗氧化剂和抗Aβ活性的影响，M15可以被认为是潜在的多功能神经保护剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111913