(+) (2aS,4R)-1-trityl-6-cyano-4-(di-n-propylamino)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (+) (2aS,4R)-1-trityl-6-cyano-4-(di-n-propylamino)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole
• 英文别名: (2aS,4R)-4-(dipropylamino)-1-trityl-2a,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[cd]indole-6-carbonitrile
• 化学式: C₃₇H₃₉N₃
• 分子量: 525.737
• InChiKey: IJBDSQFODMUBEW-CYTLCNBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+) (2aS,4R)-1-trityl-6-cyano-4-(di-n-propylamino)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole 、 异丙基氯化镁 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-(2AS,4R)-6-(2-methylpropanoyl)-4-(di-n-propylamino)-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[cd]indole
  参考文献：
  名称：

  6-substituted-hexahydrobenz[cd]indoles

  摘要：

  本发明提供了4-氨基-6-取代-六氢苯并[cd]吲哚，对于那些可以通过改变5-HT.sub.1A受体获益的疾病状态具有治疗作用。

  公开号：

  US05229410A1

文献信息

• 6-Substituted-hexahydrobenz (CD) indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0471569A1

  公开（公告）日：1992-02-19

  The present invention provides 4-amino-6-substituted-hexahydrobenz[cd]indoles which are useful in treating disease states which can be benefited by an alteration of 5-HT1A receptors.

  本发明提供了 4-氨基-6-取代-六氢苯并[cd]吲哚，可用于治疗可通过改变 5-HT1A 受体而获益的疾病状态。
• 6-Heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0506363A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  6-heterocyclic-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles are provided which are useful in modifying the function of serotonin in mammals.

  本研究提供了 6-杂环-4-氨基-1,3,4,5-四氢苯并[cd]吲哚，可用于改变哺乳动物体内血清素的功能。
• 6-Heterocyclic-4-amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz[CD]indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0506369A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  6-Heterocyclic-4-amino-1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenz-[cd]indoles are provided which are useful in modifying the function of serotonin in mammals.

  本研究提供了 6-杂环-4-氨基-1,2,2a,3,4,5-六氢苯并-[cd]吲哚，可用于改变哺乳动物体内血清素的功能。
• 5-Ht1A agonists for improving primary memory and/or learning
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0565274A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  This invention is based on the observation that the administration to a mamal of a selective 5-HT1A agonist, e.g. 8-OH-DPAT or (±)-4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, induces hippocampal theta rhythm associated with primary (i.e. short-term) memory, and learning functions.

  本发明基于以下观察结果：给马骡服用选择性 5-HT1A 激动剂，例如 8-OH-DPAT 或 (±)-4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 或其药学上可接受的盐，可诱导与初级（即短期）记忆和学习功能相关的海马θ节律。
• 6-Heterocyclyl-4-amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz CD indoles for treating motion sickness and vomiting
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0590971A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  The use of a compound, or pharmaceutically acceptable salt thereof, of the formula wherein:    R¹ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, C₃-C₄ alkenyl, cyclopropylmethyl, aryl(C₁-C₄ alkyl), -(CH₂)nS(C₁-C₄ alkyl), -C(O)R⁴, or -(CH₂)nC(O)NR⁵R⁶;    R² is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, cyclopropylmethyl or C₃-C₄ alkenyl;    R³ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl or an amino blocking group;    n is 1-4;    R⁴ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ haloalkyl, C₁-C₄ alkoxy or phenyl;    R⁵ and R⁶ are independently hydrogen, C₁-C₄ alkyl, or C₅-C₈ cycloalkyl with the proviso that when one of R⁵ or R⁶ is a cycloalkyl the other is hydrogen;    HET is a tetrazolyl ring, a substituted tetrazolyl ring or an aromatic 5- or 6-membered heterocyclic ring, said ring having from one to three heteroatoms which are the same or different and which are selected from the group consisting of sulfur, oxygen, and nitrogen with the proviso that the 6-membered heterocyclic ring can only contain carbon and nitrogen and with the further proviso that the 5-membered ring contains no more than one oxygen or one sulfur but not both oxygen and sulfur; to prepare a medicament for treating emesis or motion sickness; and a compound of the formula above wherein HET is an optionally substituted tetrazolyl ring.

  使用式中的化合物或其药学上可接受的盐 其中 R¹ 是氢、C₁-C₄ 烷基、C₃-C₄ 烯基、环丙基甲基、芳基(C₁-C₄ 烷基)、-(CH₂)nS(C₁-C₄ 烷基)、-C(O)R⁴ 或 -(CH₂)nC(O)NR⁵R⁶ ； R² 是氢、C₁-C₄ 烷基、环丙基甲基或 C₃-C₄ 烯基； R³ 是氢、C₁-C₄ 烷基或氨基封端基团； n 为 1-4； R⁴ 是氢、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 卤代烷基、C₁-C₄ 烷氧基或苯基； R⁵ 和 R⁶ 独立地是氢、C₁-C₄ 烷基或 C₅-C₈ 环烷基，但当 R⁵ 或 R⁶ 中的一个是环烷基时，另一个是氢； HET 是四唑环、取代的四唑环或芳香的 5 或 6 元杂环，所述环具有 1 至 3 个相同或不同的杂原子，这些杂原子选自硫、氧和氮组成的组，但 6 元杂环只能含有碳和氮，而且 5 元环含有不超过一个氧或一个硫，但不能同时含有氧和硫；制备一种治疗呕吐或晕动病的药物；以及上式化合物，其中 HET 为任选取代的四唑环。