tert-butyl hydroxy((1S*,2S*)-2-isopropylcyclohex-3-enyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl hydroxy((1S*,2S*)-2-isopropylcyclohex-3-enyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-hydroxy-N-[(1S,2S)-2-propan-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: OXJCLOMZGLFCMY-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丙基氯化镁 、 tert-butyl 3-oxa-2-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene-2-carboxylate 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以45%的产率得到tert-butyl hydroxy((1S*,2S*)-2-isopropylcyclohex-3-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铜催化的[2.2.2]-酰基亚硝基环氧化物的烷基化：格氏试剂卤化物的显着效果

  摘要：

  首次实现了[2.2.2]-酰基亚硝基环加合物的有机金属试剂的开环，包括这些化合物的对映选择性动力学拆分。通过仔细选择反应条件，可以获得具有完全抗立体选择性和良好的区域交替控制的新的环己烯基异羟肟酸。在开环过程中观察到格氏试剂卤素的显着效果。

  DOI：

  10.1021/ol100454c

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Alkylation of [2.2.2]-Acylnitroso Cycloadducts: Remarkable Effect of the Halide of Grignard Reagents
  作者：Stefano Crotti、Ferruccio Bertolini、Valeria di Bussolo、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/ol100454c

  日期：2010.4.16

  organometallic reagents of [2.2.2]-acylnitroso cycloadducts, including an enantioselective kinetic resolution of these compounds, has been accomplished for the first time. By the careful choice of reaction conditions, it was possible to obtain new cyclohexenyl hydroxamic acids with complete anti-stereoselectivity and a nice regioalternating control. A remarkable effect of the halogen of the Grignard reagent

  首次实现了[2.2.2]-酰基亚硝基环加合物的有机金属试剂的开环，包括这些化合物的对映选择性动力学拆分。通过仔细选择反应条件，可以获得具有完全抗立体选择性和良好的区域交替控制的新的环己烯基异羟肟酸。在开环过程中观察到格氏试剂卤素的显着效果。