3,4,5-trimethoxy-N-(4-methoxybenzyl)benzamide | 346704-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxy-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 346704-37-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• mdl: MFCD01824017
• 分子量: 331.368
• InChiKey: VXEHMNJCALKUJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy-N-(4-methoxybenzyl)benzamide 在 (5-溴-1-苯并噻吩-2-基)硼酸 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的氢化硅烷化将酰胺选择性还原为胺

  摘要：

  不是'B'ore！在存在氢硅烷的情况下，基于苯并噻吩的硼酸催化叔，仲和伯酰胺的还原。该反应显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.201304495
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到3,4,5-trimethoxy-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为组胺和促炎细胞因子抑制剂治疗肥大细胞介导的过敏性炎症的没食子酸类似物的合成

  摘要：

  没食子酸（3,4,5-三羟基苯甲酸）是一种天然产物，存在于各种食物和草药中，是众所周知的强效抗氧化剂。我们之前的报告表明，它通过阻断组胺释放和促炎细胞因子表达来抑制肥大细胞衍生的炎症过敏反应。在本报告中，通过碳二亚胺介导的酰胺偶联和 Pd/C 催化的氢化引入不同的胺，合成了各种没食子酸的酰胺类似物。这些化合物对组胺释放和促炎细胞因子表达表现出中等至高度的抑制作用。其中，带有酰胺的 (S)-苯基甘氨酸甲酯 3d 被发现比天然没食子酸更具活性。进一步优化产生了几种在体外抑制组胺释放的 (S)-和 (R)-苯基甘氨酸类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules22060898

文献信息

• Reductive Amidation without an External Hydrogen Source Using Rhodium on Carbon Matrix as a Catalyst
  作者：Alexey A. Tsygankov、Maria Makarova、Oleg I. Afanasyev、Alexey S. Kashin、Alexander V. Naumkin、Dmitry A. Loginov、Denis Chusov

  DOI：10.1002/cctc.201901465

  日期：2020.1.8

  using rhodium on carbon matrix as catalyst was developed. The method does not require any external hydrogen source and carbon monoxide is used as a reducing agent. The most active rhodium catalysts were characterized by BET, TEM and XPS techniques. Unexpectedly, it was found that heterogeneous rhodium on carbon matrix works as precatalyst for homogenous active species due to leaching of rhodium to the

  开发了一种以碳载铑为催化剂，由伯酰胺和醛制备仲酰胺的有效方法。该方法不需要任何外部氢源，并且一氧化碳用作还原剂。活性最强的铑催化剂通过BET，TEM和XPS技术进行了表征。出乎意料的是，由于铑向溶液中的浸出，发现碳基质上的多相铑作为均相活性物种的预催化剂。合成了各种仲酰胺，并检查了其抗真菌活性。4-甲氧基-N-（4-甲氧基苄基）苯甲酰胺表现出对索拉尼丝核状菌有希望的活性。
• 갈아마이드 유도체 및 이의 용도
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20150130939A

  公开（公告）日：2015-11-24

  본 발명은 하기 도 1로 표시되는 갈아마이드 유도체 화합물을 유효성분으로 포함하는 염증성 알레르기 질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 갈아마이드 유도체 화합물은 염증 유발 사이토카인 유전자들인 TNF-α, IL-1β, IL-4 및 IL-6의 발현 및 전사인자인 NF-kB 활성을 억제하고, 알레르기 반응과 관련 있는 비만세포로부터의 히스타민 유리를 억제하는 효과가 우수하여, 염증성 알레르기 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다. [화학식 1] 상기 식에서, R1 내지 R5의 정의는 명세서에서 정의한 바와 같다.

  本发明涉及包含标记为1的卡马酰胺衍生物化合物作为有效成分的用于预防或治疗炎症性过敏性疾病的组合物。根据本发明，卡马酰胺衍生物化合物抑制炎症诱导细胞因子基因TNF-α、IL-1β、IL-4和IL-6的表达和转录因子NF-kB的活性，并且优越地抑制与过敏反应相关的肥大细胞释放的组织胺，因此可用于预防或治疗炎症性过敏性疾病。在上述式中，R1至R5的定义如规范中所定义。
• Selective Reduction of Amides to Amines by Boronic Acid Catalyzed Hydrosilylation
  作者：Yuehui Li、Jesús A. Molina de La Torre、Kathleen Grabow、Ursula Bentrup、Kathrin Junge、Shaolin Zhou、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201304495

  日期：2013.10.25

  Not a ‘B'ore! Benzothiophene‐based boronic acids catalyze the reduction of tertiary, secondary, and primary amides in the presence of a hydrosilane. The reaction demonstrates good functional‐group tolerance.

  不是'B'ore！在存在氢硅烷的情况下，基于苯并噻吩的硼酸催化叔，仲和伯酰胺的还原。该反应显示出良好的官能团耐受性。
• Synthesis of Gallic Acid Analogs as Histamine and Pro-Inflammatory Cytokine Inhibitors for Treatment of Mast Cell-Mediated Allergic Inflammation
  作者：Xiang Fei、In-Gyu Je、Tae-Yong Shin、Sang-Hyun Kim、Seung-Yong Seo

  DOI：10.3390/molecules22060898

  日期：——

  inflammatory allergic reactions by blocking histamine release and pro-inflammatory cytokine expression. In this report, various amide analogs of gallic acid have been synthesized by introducing different amines through carbodiimide-mediated amide coupling and Pd/C-catalyzed hydrogenation. These compounds showed a modest to high inhibitory effect on histamine release and pro-inflammatory cytokine expression

  没食子酸（3,4,5-三羟基苯甲酸）是一种天然产物，存在于各种食物和草药中，是众所周知的强效抗氧化剂。我们之前的报告表明，它通过阻断组胺释放和促炎细胞因子表达来抑制肥大细胞衍生的炎症过敏反应。在本报告中，通过碳二亚胺介导的酰胺偶联和 Pd/C 催化的氢化引入不同的胺，合成了各种没食子酸的酰胺类似物。这些化合物对组胺释放和促炎细胞因子表达表现出中等至高度的抑制作用。其中，带有酰胺的 (S)-苯基甘氨酸甲酯 3d 被发现比天然没食子酸更具活性。进一步优化产生了几种在体外抑制组胺释放的 (S)-和 (R)-苯基甘氨酸类似物。