4-fluoro-1-tosyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 4-fluoro-N-tosylindole；4-fluoro-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO₂S
• 分子量: 289.33
• InChiKey: MVOUEHTYLAVCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-1-tosyl-1H-indole 在 甲酸 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-氟吲哚
  参考文献：
  名称：

  电子转移光氧化还原催化：氮杂杂芳环光活化还原脱磺酰化的发展。

  摘要：

  在这里，我们报告通过光致电子转移和氢原子转移氮杂杂芳环脱磺酰的协议。该通用方案具有广泛的底物范围，并且具有中等至良好的产率。该方法的实用性通过同时包含脂族和芳族磺酰胺的分子的化学选择性去磺酰化来证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000578
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-4-diazonium;tetrafluoroborate 生成 4-fluoro-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Towards the syntheses of<i>N</i>-H and<i>N</i>-alkylated derivatives of meridianins
  作者：Bernard Corbel、FrançOis Michaud、Laurent Meijer、Gaëlle Simon、Hélène Couthon-Gourves、Jean-Pierre Haelters、Nelly Kervarec

  DOI：10.1002/jhet.5570440407

  日期：2007.7

  Novel N-H and N-alkylated derivatives of meridianins have been synthesized as potential antitumor agents by a two-step conversion of N-tosyl-3-acetylindoles or N-alkyl-3-acetylindoles to the corresponding enaminones using DMF-DMA, with or without added pyrrolidine. Further cyclization with guanidine gave the corresponding 2-aminopyrimidines. The structures of the compounds, thus obtained, were proved

  通过使用DMF-DMA将N-甲苯磺酰基-3-乙酰基吲哚或N-烷基-3-乙酰基吲哚经两步转化为相应的烯胺酮，合成了经络胺的新型N- H和N-烷基化衍生物作为潜在的抗肿瘤药。或不添加吡咯烷。用胍进一步环化得到相应的2-氨基嘧啶。由此获得的化合物的结构通过1 H和13 C NMR光谱，NOE实验和X射线分析证明。
• 3-CYCLOHEXENYL AND CYCLOHEXYL SUBSTITUTED INDOLE AND INDAZOLE COMPOUNDS AS RORgammaT INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150191434A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to compounds according to Formula I and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. Such compounds can be used in the treatment of RORgammaT-mediated diseases or conditions.

  本发明涉及式I化合物以及药用可接受的盐或溶剂化物。这类化合物可用于治疗RORgammaT介导的疾病或状况。
• Total Synthesis of (−)-Actinophyllic Acid Enabled by a Key Dual Ir/Amine-Catalyzed Allylation
  作者：Xiao Liang、Tian-Yuan Zhang、Chun-Yan Meng、Xue-Dan Li、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01861

  日期：2018.8.3

  asymmetric total synthesis of (−)-actinophyllic acid is described. This highly efficient and enantioselective approach allows the rapid installation of the four contiguous chiral centers (C16, C15, C20, and C19) by way of a dual Ir/amine catalytic allylation of 2-indolyl vinyl carbinol 6 and an aldol reaction of resultant chiral aldehyde 4a with 2-pyrrolidinone 5. The key indol-3-ylmethanamine moiety and

  描述了催化不对称全合成（-）-猕猴桃酸的合成策略。这种高效且对映选择性的方法允许通过2-吲哚基乙烯基甲醇6的双重Ir /胺催化烯丙基化和所得手性的醛醇缩合反应快速安装四个连续的手性中心（C16，C15，C20和C19）。醛4a与2-吡咯烷酮5。关键的吲哚-3-基甲胺基部分和1-氮杂双环[4.2.1]壬烷环系统分别通过选择性的曼尼希样环化和分子内N-烷基化而容易地产生。
• Transition-Metal-Free Access to Heteroaromatic-Fused 4-Tetralones by the Oxidative Ring Expansion of the Cyclobutanol Moiety
  作者：Philipp Natho、Lewis A. T. Allen、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01290

  日期：2019.8.2

  Advances in the transition-metal-free cyclobutanol ring expansion to 4-tetralones under N-bromosuccinimide mediation are described. We have expanded the scope of this ring expansion methodology and investigated the effect substituents on the aromatic ring, and the cyclobutanol moiety, have on the outcome of the reaction. Limitations with certain substituents on the cyclobutanol moiety are also described

  描述了在N-溴代琥珀酰亚胺的介导下，无过渡金属的环丁醇环膨胀为4-四氢萘酮的进展。我们扩大了这种扩环方法的范围，并研究了芳环和环丁醇部分上的取代基对反应结果的影响。还描述了环丁醇部分上某些取代基的限制。公开了进一步的实验证据来支持我们对机理的理解，并且现在我们排除了涉及这种转变的主要自由基的建议参与。
• Synthesis of α-substituted indolylacetamide using acetonitriles as acetamide enolate equivalents through O-transfer reactions
  作者：Takumi Abe、Kenta Noda、Daisuke Sawada

  DOI：10.1039/d1cc02821a

  日期：——

  ammonium hemiaminals as O-transfer reagents and commercially available acetonitriles as a primary amide enolate precursor. The combination serves as an amide enolate equivalent, thereby providing one-pot access to α-substituted indolylacetamides. A broad substrate scope and good functional group tolerance as well as gram-scale synthesis make this protocol highly attractive. Mechanistic experiments suggest

  我们引入了现成的铵半胺作为 O 转移试剂和市售的乙腈作为伯酰胺烯醇前体。该组合用作酰胺烯醇化物等价物，从而提供对α-取代的吲哚基乙酰胺的一锅法访问。广泛的底物范围和良好的官能团耐受性以及克级合成使该协议极具吸引力。机理实验表明，在无金属条件下，氰基被半胺的羟基捕获，并在途中形成所需的伯酰胺。