(1RS,4SR,8SR,9RS or 9SR)-4-acetyl-9-(chloromethyl)-8-(dimethoxymethyl)-10-methylidene-9-(2-nitrophenylthio)-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-en-4-yl 4-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,4SR,8SR,9RS or 9SR)-4-acetyl-9-(chloromethyl)-8-(dimethoxymethyl)-10-methylidene-9-(2-nitrophenylthio)-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-en-4-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(1S,4R,8S,9S)-4-acetyl-9-(chloromethyl)-8-(dimethoxymethyl)-10-methylidene-9-(2-nitrophenyl)sulfanyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undec-2(7)-en-4-yl] 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₃₀H₂₉ClN₂O₁₀S
• 分子量: 645.087
• InChiKey: TUPOPTKXSCWEJG-IVLZGPIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 、 4-Nitro-benzoic acid (1S,4S,8R)-4-acetyl-8-dimethoxymethyl-9,10-dimethylene-11-oxa-tricyclo[6.2.1.0^2,7]undec-2(7)-en-4-yl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以12%的产率得到(1RS,4SR,8SR,9RS or 9SR)-4-acetyl-9-(chloromethyl)-8-(dimethoxymethyl)-10-methylidene-9-(2-nitrophenylthio)-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-2(7)-en-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  远程取代基对1，3-二烯的亲电加成有影响。（2R）-5-（乙酰氧基甲基）-2-乙酰基1,2,3,4-四氢-10-甲氧基萘并-2,12-二乙酸二乙酯的合成

  摘要：

  向1-（二甲氧基甲基）-2,3,5,6-四亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷（4）中添加一当量的2-硝基苯亚磺酰氯是高度区域选择性的，得到2-（氯甲基）-1 -（二甲氧基甲基）-5，6-二甲基-3-[（2-硝基苯硫基）甲基] -7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯（9）。2-硝基苯-亚磺酰氯与8-（二甲氧基甲基）-9,10-二甲叉基-11-氧三环的反应[6.2.1.0 2,7] undec-2（7）-en-4-yl甲基酮衍生物（5，（-）-6）也具有区域选择性，可得到1,2-取代的混合物，而不是竞争性马尔可夫尼可夫和反马尔可夫尼可夫产生的1,4-加合物在加成方式中，距离8-二甲氧基甲基取代基最远的烯烃部分是优选的。这些加合物经历了碱诱导的消除反应，形成了环硫基和氯取代的二烯，这些环加到2,3-二氢苯并茴香醚中，从而生成了由高度“邻位”区域选择性Diels-Alder添加得到的产物。无论

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00317-2