(R)-6,6'-dibromo-3,3'-bis(triphenylsilyl)-2,2'-binaphthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-6,6'-dibromo-3,3'-bis(triphenylsilyl)-2,2'-binaphthol
• 英文别名: 6-Bromo-1-(6-bromo-2-hydroxy-3-triphenylsilylnaphthalen-1-yl)-3-triphenylsilylnaphthalen-2-ol；6-bromo-1-(6-bromo-2-hydroxy-3-triphenylsilylnaphthalen-1-yl)-3-triphenylsilylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₅₆H₄₀Br₂O₂Si₂
• 分子量: 960.911
• InChiKey: MTKXMSNXVXNYOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,6'-dibromo-3,3'-bis(triphenylsilyl)-2,2'-binaphthol 在 四氮唑 、 N-phenylimidazolium triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性亚磷酸酯-脲双功能催化剂诱导的2-香叶基苯酚的对映选择性溴环化

  摘要：

  首次开发了手性亚磷酸酯-脲双功能催化剂，用于用N-溴邻苯二甲酰亚胺（NBP）对2-香叶基苯酚进行对映选择性溴环化。

  DOI：

  10.1039/c6cc00229c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3′-双(三苯甲硅烷基)-1,1′-联-2-萘酚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以70%的产率得到(R)-6,6'-dibromo-3,3'-bis(triphenylsilyl)-2,2'-binaphthol
  参考文献：
  名称：

  酰胺醛与Danishefsky's二烯的不对称杂Diels-Alder反应和手性联萘配体的有效合成

  摘要：

  通过改变酰胺醛氮上的取代基，可以控制它们在路易斯酸催化剂存在下与Danishefsky's二烯的反应方式，并获得所需的形式化的杂Diels-Alder产品。已开发出一种新的有效方法，用于合成含有空间庞大的3,3'-取代基的手性联萘配体。由这些联萘配体和AlMe 3制备的路易斯酸络合物用于催化酰胺醛与Danishefsky's二烯（ee高达78％）的杂Diels-Alder反应。这种催化不对称反应可允许有效合成生物学上感兴趣的分子，例如伏马毒素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00193-3

文献信息

• The asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of enamide aldehydes with Danishefsky’s diene and an efficient synthesis of chiral binaphthyl ligands
  作者：Liu-Zhu Gong、Lin Pu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00193-3

  日期：2000.4

  By varying the substituents on the nitrogen of enamide aldehydes, their reaction mode with Danishefsky’s diene in the presence of Lewis acid catalysts can be controlled and the desired formal hetero-Diels–Alder products obtained. A new and efficient method to synthesize chiral binaphthyl ligands containing sterically bulky 3,3′-substituents has been developed. Lewis acid complexes prepared from these

  通过改变酰胺醛氮上的取代基，可以控制它们在路易斯酸催化剂存在下与Danishefsky's二烯的反应方式，并获得所需的形式化的杂Diels-Alder产品。已开发出一种新的有效方法，用于合成含有空间庞大的3,3'-取代基的手性联萘配体。由这些联萘配体和AlMe 3制备的路易斯酸络合物用于催化酰胺醛与Danishefsky's二烯（ee高达78％）的杂Diels-Alder反应。这种催化不对称反应可允许有效合成生物学上感兴趣的分子，例如伏马毒素。
• Chiral Lewis Base-Assisted Brønsted Acid (LBBA)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-Geranylphenols
  作者：Akira Sakakura、Masayuki Sakuma、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol201032t

  日期：2011.6.17

  Brønsted acids (Chiral LBBAs) have been designed as new organocatalysts for biomimetic enantioselective cyclization. A salt of a chiral phosphonous acid diester with FSO3H catalyzes the enantioselective cyclization of 2-geranylphenols to give the desired trans-fused cyclized products with high diastereo- and enantioselectivities (up to 98:2 dr and 93% ee).

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。
• Enantioselective bromocyclization of 2-geranylphenols induced by chiral phosphite–urea bifunctional catalysts
  作者：Yasuhiro Sawamura、Yoshihiro Ogura、Hidefumi Nakatsuji、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c6cc00229c

  日期：——

  Chiral phosphite-urea bifunctional catalysts have been developed for the enantioselective bromocyclization of 2-geranylphenols with N-bromophthalimide (NBP) for the first time.

  首次开发了手性亚磷酸酯-脲双功能催化剂，用于用N-溴邻苯二甲酰亚胺（NBP）对2-香叶基苯酚进行对映选择性溴环化。