2-benzyl-2-hydroxypent-4-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-benzyl-2-hydroxypent-4-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WVURBGNZMFSQIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2-benzyl-2-hydroxypent-4-enoic acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 allylphenyllactic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与烷氧基烯丙二烯的化学选择性羰基烯丙基化。

  摘要：

  烷烯丙基烯丙二烯能够高度化学和非对映选择性的羰基烯丙基甲硅烷基化。反应性底物包括水杨醛和乙醛酸。这些反应中的化学选择性被认为是由一种机制引起的，该机制包括首先将硅上的烷氧基与底物羟基进行交换，然后通过路易斯酸性硅烷基烷和分子内烯丙基化活化附近的羰基。以这种方式，甚至克服固有的亲电性偏压，也可以将含有多个反应性羰基（例如，二醛或三酮）的底物选择性地单芳基化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03028
• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三氯硅烷 、 苯丙酮酸 在 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到2-benzyl-2-hydroxypent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective allylic addition of allyltrichlorosilane to α-oxocarboxylic acids: synthesis of tertiary α-hydroxy carboxylic acids

  摘要：

  Allyltrichlorosilane can add to alpha-oxocarboxylic acids in the presence of DMF and HMPA. The alpha-carboxylic substituent exerts a remarkable neighboring group effect on the reaction, The reaction presumably proceeds in an intramolecular fashion through a 'rigid' bicyclic transition state assembly involving a hypervalent silicate species, which produces the chemoselectivity approaching 100%. (C) 2000 Dupont Pharmaceuticals Company. Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00692-4

文献信息

• EXTENDED DRAIN DIESEL LUBRICANT FORMULATIONS
  申请人：DEVLIN Cathy C.

  公开号：US20110003722A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  A method for maintaining a total base number (TBN) above about 3 mg KOH/g for a lubricant for a diesel engine for greater than about 184 days. The method includes supplying as the lubricant, a lubricant composition comprising a sulfonate detergent having a TBN ranging from about 20 to about 100 and a phenate detergent having a TBN ranging from about 200 to about 350 and an antioxidant selected from the group consisting essentially of hindered phenolic derivatives of C 3 to C 6 acids and C 7 to C 9 esters of hindered phenolic derivatives of C 3 to C 6 acids. The phenate detergent is present in an amount that is greater than 15 percent by weight of the total weight of detergents in the lubricant composition and the lubricant composition is substantially devoid of zinc dialkydithiophosphate compounds and has a sulfated ash content of less than 1.0 wt. %.
• US8377856B2
  申请人：——

  公开号：US8377856B2

  公开（公告）日：2013-02-19