2-((2-bromoethyl)thio)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-((2-bromoethyl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(2-bromoethylthio)benzoxazole；Benzoxazole, 2-[(2-bromoethyl)thio]-；2-(2-bromoethylsulfanyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₉H₈BrNOS
• 分子量: 258.139
• InChiKey: DWLOBNUMNJQEDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-bromoethyl)thio)benzo[d]oxazole 、 2-[(4-氯苯基)(4-哌啶基氧基)甲基]吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以1.51 g (84%)的产率得到2-[2-[4-[(4-Chlorophenyl)-pyridin-2-ylmethoxy]-1-piperidyl]-ethylthio]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Piperdine and piperazine derivatives, and antihistaminic pharmaceutical

  摘要：

  揭示了一种由化学式（I）表示的化合物：##STR1## 其中Ar.sup.1、Ar.sup.2、n、A、B和Z如权利要求中所定义。还披露了一种制备该化合物的方法和含有该化合物的药物组合物。该化合物具有抗组胺和抗过敏作用。

  公开号：

  US04929618A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以56.3%的产率得到2-((2-bromoethyl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  硫醚桥联的芳烷基连接的N-苯基吡唑衍生物：设计，合成，杀虫活性，结构-活性关系和分子模型研究

  摘要：

  由于硫醚通过与生物大分子的非共价相互作用而具有多种理化特性，因此含有杂环部分的硫醚衍生物以其有趣的杀虫生物活性而闻名，并作为神经活性杀虫剂引起了广泛关注。在这里，我们合成了一系列新颖的硫醚桥联的N-苯基吡唑衍生物，这些衍生物在吡唑环的4位上掺入了各种（杂）芳族取代基。结构活性关系（SAR）研究表明，化合物6d和7d在含有各种取代苯取代基的系列中具有最强的杀虫活性（LC 50 = 13.70–25.47μg/ g）。进一步优化以增加化合物6d和7d的芳香族取代基的亲脂性和电荷密度，导致化合物12d，14d和16d中具有含硫杂环取代基的化合物对家蝇具有良好的杀虫活性（LC 50  = 0.67-1.30微克/克）。硫醚桥N-苯基吡唑衍生物，在N之间引入不同的间隔臂长度还制备并评价了-苯基吡唑部分和（杂）芳族取代基。相比之下，含有短硫醚桥的1,2-双（（杂）芳硫代）乙烷的化合物的杀虫活性高于含有长硫醚桥1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.022

文献信息

• Controlling Selectivity in Shuttle Hetero‐difunctionalization Reactions: Electrochemical Transfer Halo‐thiolation of Alkynes
  作者：Xichang Dong、Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.202213630

  日期：2023.1.9

  Shuttle catalysis is emerging as a potent strategy to unleash unprecedented synthetic flexibility in organic synthesis. Herein, we disclose a rare example of shuttle hetero-difunctionalization to transfer two distinct functional groups between β-halosulfides and alkynes with excellent chemo-, regio-, and stereoselectivity via a paired electrolysis process. This unfolds new opportunities for selective

  穿梭催化正在成为释放有机合成中前所未有的合成灵活性的有效策略。在此，我们公开了一个罕见的穿梭异双官能化实例，通过配对电解过程在 β-卤硫化物和炔烃之间转移两个不同的官能团，具有出色的化学选择性、区域选择性和立体选择性。这为选择性穿梭双功能化反应提供了新的机会。
• Piperidine & piperazine derivatives, process for preparing the same and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0335586B1

  公开（公告）日：1993-06-02
• EHDA, SEEHJ;KITA, DZYUNITIRO;KUROKI, JOSIAKI;FUDZIVARA, XIROSI;TAKAMURA, +
  作者：EHDA, SEEHJ、KITA, DZYUNITIRO、KUROKI, JOSIAKI、FUDZIVARA, XIROSI、TAKAMURA, +

  DOI：——

  日期：——
• US4929618A
  申请人：——

  公开号：US4929618A

  公开（公告）日：1990-05-29