3-[(S)-2-Hydroxy-3-((2R,3S)-3-hydroxy-piperidin-2-yl)-propyl]-3H-quinazolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[(S)-2-Hydroxy-3-((2R,3S)-3-hydroxy-piperidin-2-yl)-propyl]-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: epi-Febrifuginol；3-[(2S)-2-hydroxy-3-[(2R,3S)-3-hydroxypiperidin-2-yl]propyl]quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: QGNITGLZWOVTKR-GLQYFDAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 3-[(S)-2-Hydroxy-3-((2R,3S)-3-hydroxy-piperidin-2-yl)-propyl]-3H-quinazolin-4-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以33%的产率得到3-((3S,4aR,5S)-5-Hydroxy-hexahydro-pyrido[1,2-c][1,3]oxazin-3-ylmethyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对抗疟原虫疟原虫的有效抗疟药febrifugine类似物。

  摘要：

  尽管从非线虫Dichroa febrifuga植物的根中分离出的生物碱（Febrifugine（1）和isofebrifugine（2））对恶性疟原虫表现出强大的抗疟活性，但诸如催吐作用等强烈的副作用已使它们无法在临床上用于疟疾。但是，它们的抗疟药功效使其成为吸引人的物质，成为开发新型化学治疗抗疟药的先导。因此，我们已经评估了非溴夫定（1）和异氟苯丙氨酸（2）的类似物的体外抗疟活性。还获得了分别由1和2与丙酮缩合的Df-1（3）和Df-2（4）衍生的类似物的活性。发现1的3'-酮衍生物（7，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）具有潜在的抗疟疾活性，并且在体外对恶性疟原虫具有高选择性。还原产物（8，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）在C-2'及其环状衍生物9和10（EC（50）= 3.7 x 10（- 9）和8.6 x 10（-9）M）被发现具有很强的活性和选择性。另外，发

  DOI：

  10.1021/jm010448q
• 作为产物：
  描述：

  常山乙素 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到3-[(S)-2-Hydroxy-3-((2R,3S)-3-hydroxy-piperidin-2-yl)-propyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对抗疟原虫疟原虫的有效抗疟药febrifugine类似物。

  摘要：

  尽管从非线虫Dichroa febrifuga植物的根中分离出的生物碱（Febrifugine（1）和isofebrifugine（2））对恶性疟原虫表现出强大的抗疟活性，但诸如催吐作用等强烈的副作用已使它们无法在临床上用于疟疾。但是，它们的抗疟药功效使其成为吸引人的物质，成为开发新型化学治疗抗疟药的先导。因此，我们已经评估了非溴夫定（1）和异氟苯丙氨酸（2）的类似物的体外抗疟活性。还获得了分别由1和2与丙酮缩合的Df-1（3）和Df-2（4）衍生的类似物的活性。发现1的3'-酮衍生物（7，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）具有潜在的抗疟疾活性，并且在体外对恶性疟原虫具有高选择性。还原产物（8，EC（50）= 2.0 x 10（-8）M）在C-2'及其环状衍生物9和10（EC（50）= 3.7 x 10（- 9）和8.6 x 10（-9）M）被发现具有很强的活性和选择性。另外，发

  DOI：

  10.1021/jm010448q