2-(2,4-dinitrobenzylsulfanyl)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrobenzylsulfanyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-[(2,4-Dinitrophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₅S
• 分子量: 331.309
• InChiKey: ROVFEHRQUKDXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2,4-dinitrobenzylsulfanyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  具有体外抗分枝杆菌活性的杂环苯并唑衍生物。

  摘要：

  合成了一系列苯并恶唑和苯并噻唑的2-苄基硫烷基衍生物，评估了它们对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性，并以微摩尔/升的最小抑菌浓度（MIC）表示了该活性。带有两个硝基基团（4e，4f，5e，5f）或硫代酰胺基团（4i，4j，5i，5j）的物质表现出明显的活性，特别是对非结核菌。对活性最强的化合物进行毒性测定，并评价为中等细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00697-2

文献信息

• Heterocyclic benzazole derivatives with antimycobacterial In vitro activity
  作者：Jan Kočı́、Věra Klimešová、Karel Waisser、Jarmila Kaustová、Hans-Martin Dahse、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00697-2

  日期：2002.11

  The series of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzoxazole and benzothiazole were synthesized, evaluated for their in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis and non-tuberculous mycobacteria, and the activity expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in micromol/L. The substances bearing two nitro groups (4e, 4f, 5e, 5f) or a thioamide group (4i, 4j, 5i, 5j)

  合成了一系列苯并恶唑和苯并噻唑的2-苄基硫烷基衍生物，评估了它们对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性，并以微摩尔/升的最小抑菌浓度（MIC）表示了该活性。带有两个硝基基团（4e，4f，5e，5f）或硫代酰胺基团（4i，4j，5i，5j）的物质表现出明显的活性，特别是对非结核菌。对活性最强的化合物进行毒性测定，并评价为中等细胞毒性。
• Preparation and in vitro evaluation of benzylsulfanyl benzoxazole derivatives as potential antituberculosis agents
  作者：Věra Klimešová、Jan Kočí、Karel Waisser、Jarmila Kaustová、Ute Möllmann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.06.027

  日期：2009.5

  exhibited significant activity against both sensitive and resistant strains of M. tuberculosis and also against non-tuberculous mycobacteria. To facilitate drug design of benzoxazole as potential antituberculosis agent, we have explored the quantitative structure–activity relationship (QSAR). We demonstrated that lower lipophilicity has significant contribution to activity. Dinitrobenzylsulfanyl derivative

  合成了一组苯并恶唑的2-苄基硫烷基衍生物，并评估了其对结核分枝杆菌，非结核分枝杆菌和耐多药结核分枝杆菌的体外分枝杆菌活性。活性表示为最小抑制浓度（MIC），单位为mmol / L。该物质对所有测试菌株显示出相似的活性。一组二硝基衍生物中的先导化合物对结核分枝杆菌的敏感菌株和耐药菌株均显示出显着活性还可以抵抗非结核分枝杆菌。为了促进苯并恶唑作为潜在的抗结核药物的药物设计，我们探索了定量构效关系（QSAR）。我们证明，较低的亲脂性对活性有重大贡献。苯并恶唑的二硝基苄基硫烷基衍生物代表了有希望的小分子合成抗分枝杆菌。