2-((6-Chlorohexyl)thio)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-((6-Chlorohexyl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(6-Chlorohexylsulfanyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNOS
• 分子量: 269.795
• InChiKey: PYUQAXSHNDPGQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-甲氧苯基)哌嗪 、 2-((6-Chlorohexyl)thio)benzo[d]oxazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[[6-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]hexyl]thio]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的芳基哌嗪基烷基硫代苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑衍生物，作为有效的和选择性的5-HT1A 5-羟色胺受体配体。

  摘要：

  制备了一系列新化合物，其中包含通过不同的硫代烷基链与芳基哌嗪连接的苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑核。在放射性配体结合实验中对它们进行了测试，以评估它们对5-HT 1A和5-HT 2A血清素能，α1肾上腺素能，D1和D2多巴胺能受体的亲和力。许多测试化合物显示出有趣的结合特性；特别是，有36种化合物对5-HT 1A受体的亲和力和选择性高于所有其他研究受体。在功能测定中评估的选定化合物对5-HT 1A受体显示拮抗或部分激动活性。使用NMR和建模技术进行的广泛构象研究表明，在真空中，溶液中以及与5-HT 1A受体相互作用期间，扩展的构象占优势。最后，

  DOI：

  10.1021/jm800176x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-6-氯己烷 、 2-巯基苯并恶唑 在 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-((6-Chlorohexyl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的芳基哌嗪基烷基硫代苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑衍生物，作为有效的和选择性的5-HT1A 5-羟色胺受体配体。

  摘要：

  制备了一系列新化合物，其中包含通过不同的硫代烷基链与芳基哌嗪连接的苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑核。在放射性配体结合实验中对它们进行了测试，以评估它们对5-HT 1A和5-HT 2A血清素能，α1肾上腺素能，D1和D2多巴胺能受体的亲和力。许多测试化合物显示出有趣的结合特性；特别是，有36种化合物对5-HT 1A受体的亲和力和选择性高于所有其他研究受体。在功能测定中评估的选定化合物对5-HT 1A受体显示拮抗或部分激动活性。使用NMR和建模技术进行的广泛构象研究表明，在真空中，溶液中以及与5-HT 1A受体相互作用期间，扩展的构象占优势。最后，

  DOI：

  10.1021/jm800176x

文献信息

• Synthesis of New Arylpiperazinylalkylthiobenzimidazole, Benzothiazole, or Benzoxazole Derivatives as Potent and Selective 5-HT_1A Serotonin Receptor Ligands
  作者：Maria A. Siracusa、Loredana Salerno、Maria N. Modica、Valeria Pittalà、Giuseppe Romeo、Maria E. Amato、Mateusz Nowak、Andrzej J. Bojarski、Ilario Mereghetti、Alfredo Cagnotto、Tiziana Mennini

  DOI：10.1021/jm800176x

  日期：2008.8.1

  A series of new compounds containing a benzimidazole, benzothiazole, or benzoxazole nucleus linked to an arylpiperazine by different thioalkyl chains was prepared. They were tested in radioligand binding experiments to evaluate their affinity for 5-HT 1A and 5-HT 2A serotonergic, alpha 1 adrenergic, D1, and D2 dopaminergic receptors. Many of tested compounds showed an interesting binding profile; in

  制备了一系列新化合物，其中包含通过不同的硫代烷基链与芳基哌嗪连接的苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑核。在放射性配体结合实验中对它们进行了测试，以评估它们对5-HT 1A和5-HT 2A血清素能，α1肾上腺素能，D1和D2多巴胺能受体的亲和力。许多测试化合物显示出有趣的结合特性；特别是，有36种化合物对5-HT 1A受体的亲和力和选择性高于所有其他研究受体。在功能测定中评估的选定化合物对5-HT 1A受体显示拮抗或部分激动活性。使用NMR和建模技术进行的广泛构象研究表明，在真空中，溶液中以及与5-HT 1A受体相互作用期间，扩展的构象占优势。最后，