2-(1-naphthylmethylsulfanyl)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthylmethylsulfanyl)benzoxazole
• 英文别名: Benzoxazole, 2-[(1-naphthalenylmethyl)thio]-；2-(naphthalen-1-ylmethylsulfanyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₈H₁₃NOS
• mdl: MFCD00412389
• 分子量: 291.373
• InChiKey: LDGCSJYDINWTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)萘 、 2-巯基苯并恶唑 在 sodium 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以41%的产率得到2-(1-naphthylmethylsulfanyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯并唑、1, 2, 4-三唑和吡啶-2-碳硫酰胺/-2-甲腈的吡啶基甲基硫烷基和萘基甲基硫烷基衍生物的合成和抗分枝杆菌活性

  摘要：

  制备了1-萘基甲基硫烷基或吡啶基甲基硫烷基取代的1、2、4-三唑和吡啶-2-甲腈/-2-硫代甲酰胺四种苯并唑，对上述杂环的苄基硫烷基衍生物进行结构修饰。评估了这些化合物对结核分枝杆菌、鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的两种菌株的体外抗分枝杆菌活性。活性表示为最小抑制浓度（MIC）。MIC值落在2至> 1000 μmol/L的范围内。将吡啶基部分引入分子中主要会降低活性。与苯基相比，萘基部分不影响活性。活性最强的物质是 4-（3-吡啶基甲基硫烷基）吡啶-2-硫代甲酰胺（7b）（MIC = 2 -> 62）。

  DOI：

  10.1002/ardp.200400899

文献信息

• Synthesis and Antimycobacterial Activity of Pyridylmethylsulfanyl and Naphthylmethylsulfanyl Derivatives of Benzazoles, 1, 2, 4-Triazole, and Pyridine-2-carbothioamide/-2-carbonitrile
  作者：Lenka Zahajská、Věra Klimešová、Jan Kočí、Karel Waisser、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1002/ardp.200400899

  日期：2004.10

  A set of four types of benzazoles, 1, 2, 4‐triazole, and pyridine‐2‐carbonitrile/‐2‐carbothioamide substituted with 1‐naphthylmethylsulfanyl or pyridylmethylsulfanyl was prepared to modify the structure of benzylsulfanyl derivatives of the above‐mentioned heterocycles. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, M. avium, and two strains

  制备了1-萘基甲基硫烷基或吡啶基甲基硫烷基取代的1、2、4-三唑和吡啶-2-甲腈/-2-硫代甲酰胺四种苯并唑，对上述杂环的苄基硫烷基衍生物进行结构修饰。评估了这些化合物对结核分枝杆菌、鸟分枝杆菌和堪萨斯分枝杆菌的两种菌株的体外抗分枝杆菌活性。活性表示为最小抑制浓度（MIC）。MIC值落在2至> 1000 μmol/L的范围内。将吡啶基部分引入分子中主要会降低活性。与苯基相比，萘基部分不影响活性。活性最强的物质是 4-（3-吡啶基甲基硫烷基）吡啶-2-硫代甲酰胺（7b）（MIC = 2 -> 62）。