[(2S,4R)-4-(2,6-diaminopurin-9-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [(2S,4R)-4-(2,6-diaminopurin-9-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆O₄
• 分子量: 356.341
• InChiKey: JNDVZYKZGSZPQQ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-4-(2,6-diaminopurin-9-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 作用下， 以55%的产率得到(-)-(2S,4R)-2,6-diamino-9-[2-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  L-β-（2S，4S）-和L-α-（2S，4R）-二氧戊环基核苷作为潜在的抗HIV药物：不对称合成和结构活性关系。

  摘要：

  为了研究L-（2S，4S）-和L-（2S，4R）-二氧戊环核苷作为潜在抗HIV药物的构效关系，各种对映体纯的L-（2S，4S）-和（2S合成了（4R）-二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷，并对人外周血单核（PBM）细胞中的HIV-1进行了评估。对映体纯的关键中间体8是由1,6-脱水β-L-古洛糖（2）六步合成的，化合物8与5-取代的嘧啶，6-氯嘌呤和2,6-二取代的嘌呤缩合分别获得各种二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷。在合成的化合物中，发现5-氟胞嘧啶衍生物29尽管具有毒性（IC50 = 10.0 microM），却显示出最有效的抗HIV活性（EC50 = 0.0012 microM）。嘧啶类似物的抗HIV效能的顺序如下：5-氟胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（ （α-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）>胸腺嘧啶（β-异构体）>

  DOI：

  10.1021/jm00057a001
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal ammonium sulfate 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 [(2S,4R)-4-(2,6-diaminopurin-9-yl)-1,3-dioxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  L-β-（2S，4S）-和L-α-（2S，4R）-二氧戊环基核苷作为潜在的抗HIV药物：不对称合成和结构活性关系。

  摘要：

  为了研究L-（2S，4S）-和L-（2S，4R）-二氧戊环核苷作为潜在抗HIV药物的构效关系，各种对映体纯的L-（2S，4S）-和（2S合成了（4R）-二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷，并对人外周血单核（PBM）细胞中的HIV-1进行了评估。对映体纯的关键中间体8是由1,6-脱水β-L-古洛糖（2）六步合成的，化合物8与5-取代的嘧啶，6-氯嘌呤和2,6-二取代的嘌呤缩合分别获得各种二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷。在合成的化合物中，发现5-氟胞嘧啶衍生物29尽管具有毒性（IC50 = 10.0 microM），却显示出最有效的抗HIV活性（EC50 = 0.0012 microM）。嘧啶类似物的抗HIV效能的顺序如下：5-氟胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（ （α-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）>胸腺嘧啶（β-异构体）>

  DOI：

  10.1021/jm00057a001

文献信息

• L-.beta.-(2S,4S)- and L-.alpha.-(2S,4R)-dioxolanyl nucleosides as potential anti-HIV agents: asymmetric synthesis and structure-activity relationships
  作者：Hea O. Kim、Raymond F. Schinazi、Kirupathevy Shanmuganathan、Lak S. Jeong、J. Warren Beach、Satyanarayana Nampalli、Deborah L. Cannon、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm00057a001

  日期：1993.3

  In order to study the structure-activity relationships of L-(2S,4S)- and L-(2S,4R)-dioxolanyl nucleoside as potential anti-HIV agents, various enantiomerically pure L-(2S,4S)- and (2S,4R)-dioxolanylpyrimidine and -purine nucleosides have been synthesized and evaluated against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells. The enantiomerically pure key intermediate 8 has been synthesized in

  为了研究L-（2S，4S）-和L-（2S，4R）-二氧戊环核苷作为潜在抗HIV药物的构效关系，各种对映体纯的L-（2S，4S）-和（2S合成了（4R）-二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷，并对人外周血单核（PBM）细胞中的HIV-1进行了评估。对映体纯的关键中间体8是由1,6-脱水β-L-古洛糖（2）六步合成的，化合物8与5-取代的嘧啶，6-氯嘌呤和2,6-二取代的嘌呤缩合分别获得各种二氧戊环基嘧啶和-嘌呤核苷。在合成的化合物中，发现5-氟胞嘧啶衍生物29尽管具有毒性（IC50 = 10.0 microM），却显示出最有效的抗HIV活性（EC50 = 0.0012 microM）。嘧啶类似物的抗HIV效能的顺序如下：5-氟胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）>胞嘧啶（ （α-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）>胸腺嘧啶（β-异构体）>