(+/-)-cis-1-<(benzyloxy)methyl>-4-(6-chloro-9-purinyl)-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-cis-1-<(benzyloxy)methyl>-4-(6-chloro-9-purinyl)-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 6-chloro-9-[(1R,2S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]purine
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 356.812
• InChiKey: WGFJWQPFEYZLDW-JCKWVBRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-1-<(benzyloxy)methyl>-4-(6-chloro-9-purinyl)-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane 在 palladium on activated charcoal 氨 、 ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-cis-1-(hydroxymethyl)-4-(6-amino-9-purinyl)-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的核苷类似物。结构上与neplanocin C有关的双脱氧碳环核苷类似物的合成。

  摘要：

  已知溶液中核苷的糖苷部分以极快的北和南构象之间的快速动态平衡存在，如假旋转循环所定义。通过合成一些环丙烷稠合的双脱氧碳环核苷，类似于众所周知的抗HIV活性双脱氧核苷，来测试制备具有锁定在这两个极端之一中的糖基构象的刚性核苷类似物的概念。此处描述的新化合物是发酵产物内啡肽C（6）的双脱氧核苷类似物，其6-氧杂双环[3.1.0]己烷假糖部分具有典型的北部几何形状。但是，考虑到该系统中环的不稳定性，等效环丙烷稠合的双环[3.1]。取而代之，使用0]己烷体系制备带有所有常见碱基[（+/-）-9-13]的相应双脱氧核苷类似物。由于有据可查的非限制性双环[3.1.0]己烷系统优先存在于船形结构中，因此，所得核苷在结构上被锁定在一个典型的北部构象中，类似于neplanocinC。在这些核苷中锁定的北部构象根据可变温度1H NMR研究，在20-80摄氏度的温度范围内，溶液中溶液保持不变。为了合成这些化合物

  DOI：

  10.1021/jm00046a024
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclopenten-1-ol, 3-[(phenylmethoxy)methyl]- 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (+/-)-cis-1-<(benzyloxy)methyl>-4-(6-chloro-9-purinyl)-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  构象锁定的核苷类似物。结构上与neplanocin C有关的双脱氧碳环核苷类似物的合成。

  摘要：

  已知溶液中核苷的糖苷部分以极快的北和南构象之间的快速动态平衡存在，如假旋转循环所定义。通过合成一些环丙烷稠合的双脱氧碳环核苷，类似于众所周知的抗HIV活性双脱氧核苷，来测试制备具有锁定在这两个极端之一中的糖基构象的刚性核苷类似物的概念。此处描述的新化合物是发酵产物内啡肽C（6）的双脱氧核苷类似物，其6-氧杂双环[3.1.0]己烷假糖部分具有典型的北部几何形状。但是，考虑到该系统中环的不稳定性，等效环丙烷稠合的双环[3.1]。取而代之，使用0]己烷体系制备带有所有常见碱基[（+/-）-9-13]的相应双脱氧核苷类似物。由于有据可查的非限制性双环[3.1.0]己烷系统优先存在于船形结构中，因此，所得核苷在结构上被锁定在一个典型的北部构象中，类似于neplanocinC。在这些核苷中锁定的北部构象根据可变温度1H NMR研究，在20-80摄氏度的温度范围内，溶液中溶液保持不变。为了合成这些化合物

  DOI：

  10.1021/jm00046a024

文献信息

• Conformationally Locked Nucleoside Analogs. Synthesis of Dideoxycarbocyclic Nucleoside Analogs Structurally Related to Neplanocin C
  作者：Juan B. Rodriguez、Victor E. Marquez、Marc C. Nicklaus、Hiroaki Mitsuya、Joseph J. Barchi

  DOI：10.1021/jm00046a024

  日期：1994.9

  pseudorotation cycle. The concept of preparing rigid nucleoside analogues with the glycon conformation locked in one of these two extremes was tested with the synthesis of some cyclopropane-fused dideoxycarbocyclic nucleosides, similar to the well-known class of anti-HIV active dideoxynucleosides. The new compounds described here are dideoxynucleoside analogues of the fermentation product neplanocin C (6) which

  已知溶液中核苷的糖苷部分以极快的北和南构象之间的快速动态平衡存在，如假旋转循环所定义。通过合成一些环丙烷稠合的双脱氧碳环核苷，类似于众所周知的抗HIV活性双脱氧核苷，来测试制备具有锁定在这两个极端之一中的糖基构象的刚性核苷类似物的概念。此处描述的新化合物是发酵产物内啡肽C（6）的双脱氧核苷类似物，其6-氧杂双环[3.1.0]己烷假糖部分具有典型的北部几何形状。但是，考虑到该系统中环的不稳定性，等效环丙烷稠合的双环[3.1]。取而代之，使用0]己烷体系制备带有所有常见碱基[（+/-）-9-13]的相应双脱氧核苷类似物。由于有据可查的非限制性双环[3.1.0]己烷系统优先存在于船形结构中，因此，所得核苷在结构上被锁定在一个典型的北部构象中，类似于neplanocinC。在这些核苷中锁定的北部构象根据可变温度1H NMR研究，在20-80摄氏度的温度范围内，溶液中溶液保持不变。为了合成这些化合物