3-benzyl-1-(2,3-dihydroxypropyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-1-(2,3-dihydroxypropyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-1-(2,3-dihydroxypropyl)quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: WITFRPULGWVHJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮酸 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-benzyl-1-(2,3-dihydroxypropyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过新型双纳摩尔 MMP-9/MAO-A 喹喔啉抑制剂阻止结直肠癌转移；设计、综合和评估

  摘要：

  基质金属蛋白酶 9 (MMP-9) 和单胺氧化酶 A (MAO-A) 是 CRC 的中心信号节点，也是与高死亡率相关的远处转移的启动子。合成了新型系列喹喔啉双 MMP-9/MAO-A 抑制剂以抑制 CRC 进展。设计原理结合了混合支架中 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂的主题药效特征。最初通过MTT 分析筛选所有衍生物对正常结肠细胞的细胞毒性作用以评估其安全性，然后评估它们对过表达 MMP-9 和 MAO-A 的 HCT116 细胞的抗癌潜力。最有前途的衍生物8、16、17、19和28在正常结肠细胞的安全剂量 (EC 100 )内，对 HCT116 细胞表现出个位数纳摩尔 IC 50。伤口愈合试验检测到，它们分别抑制了 73.32、61.29、21.27、28.82 和 27.48% 的 HCT116 细胞迁移。酶促测定表明，所选衍生物优于参考 MMP-9 和 MAO-A 抑制剂（分别为槲皮素和氯吉林）。纳摩尔双

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113558

文献信息

• Synthesis and Anti-Hepatitis B Virus Activity of Some 2,3-Dihydroxyprop-1-yl Unnatural Hetaryls
  作者：El Sayed H. El Ashry、Adel A.-H. Abdel-Rahman、Nagwa Rashed、Hanaa A. Rasheed

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(19999)332:9<327::aid-ardp327>3.0.co;2-n

  日期：1999.9

  The sodium salts of some hetaryls of the quinoxalin-2-ones 2-4, phthalazine-1,4-dione 5, phthalazin-1-one 6, and pyridazin-6-ones 7 and 8 were alkylated with (+/-) 2,3-O-isopropylidene-1-O-(4-toluenesulfonyl)glycerol (1) to give the respective tetraseco-nucleosides 9-15. Their deisopropylidenation with 70% acetic acid in water gave the corresponding 2,3-dihydroxyprop-1-yl hetaryls 16-22. Compounds 16-22 showed varying inhibition activity against Hepatitis B virus (HBV) with low to moderate cytotoxicity, where 18 and 21 showed the highest replication inhibition and low cytotoxicity.