4,4'-propylene-bis-3-hexyl-N-nitroso-sydnone imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4'-propylene-bis-3-hexyl-N-nitroso-sydnone imine
• 英文别名: [3-hexyl-4-[3-[3-hexyl-5-(oxidodiazenyl)oxadiazol-3-ium-4-yl]propyl]oxadiazol-3-ium-5-yl]-oxidodiazene
• 化学式: C₁₉H₃₂N₈O₄
• 分子量: 436.514
• InChiKey: PPXRBJGEPKTLJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-propylene-bis-3-hexyl-sydnone imine 在 sodium nitrite 作用下， 以80%的产率得到4,4'-propylene-bis-3-hexyl-N-nitroso-sydnone imine
  参考文献：
  名称：

  具有抗血栓形成和血管舒张活性的新型 NO 供体，V：低聚亚硝基 Sydnone 亚胺

  摘要：

  合成了 9 个 4,4'-bis- 和 4 个 4,4'-tris-N-亚硝基 sydnone 亚胺。sydnone 亚胺部分通过芳香族 1,3-亚苯基或 1,3,5-苯或脂肪族亚甲基或亚丙基桥连接。与相应的sydnone亚胺相比，亚硝基衍生物使胶原诱导的血小板聚集抑制活性增加了几个数量级。最有效的化合物在 3 - 位带有一个己基取代基 (1d: IC50 = 0.05 μmol / L)。这些数据表明芳香桥（1d、2d）比脂肪桥（4b）更有利。这表明亚硝基-亚氨基部分通过芳香桥相互影响。在 3,3'-双-亚硝基酮亚胺系列（13 种化合物）中，主要是亚硝基的加成效应。活性范围从 IC50 = 0.2 μmol/L (5i; 1, 3-二甲苯桥）至 IC50 = 8 μmol/L（5b；三亚甲基桥）。这些差异表明对血小板膜的亲和力不同。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270610