2-Benzyloxycarbonylamino-4,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonylamino-4,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4,4-bis(4-methoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-3-enoate
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₆
• 分子量: 461.514
• InChiKey: HRKMBXMQOIZKTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-but-3-enoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-(4-methoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester 、 2-Benzyloxycarbonylamino-4,4-bis-(4-methoxy-phenyl)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of N-Protected Vinylglycines with 4-Iodoanisole.

  摘要：

  在测试过的 N 保护和非保护乙烯基甘氨酸中，N-(苄氧羰基)乙烯基甘氨酸 (1c) 在 N. N-二甲基甲酰胺中与 1-碘-4-甲氧基苯 (2) 反应时，偶联产物 3c 的产率最高、乙酸钯、碳酸氢钠和四丁基氯化铵存在下与 1-碘-4-甲氧基苯（2）在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应中，偶联产物 3c 的产率最高，而与三氟甲磺酸 4-甲氧基苯（7）的反应中则没有得到所需的产物。用三乙胺代替碳酸氢钠可以逆转反应的立体选择性，主要生成 (Z)-3c。在使用碳酸氢钠的情况下，用水代替溶剂不仅提高了化学收率和立体选择性，还提高了光学纯度：以良好的收率生成了几何纯度为 96% ee 的 (E)-3c。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.398