5'-O-{4-[(Adamantan-1-ylcarbonyl)amino]butanoyl}-3'-azido-3'-deoxythymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-{4-[(Adamantan-1-ylcarbonyl)amino]butanoyl}-3'-azido-3'-deoxythymidine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 4-(adamantane-1-carbonylamino)butanoate
• 化学式: C₂₅H₃₄N₆O₆
• 分子量: 514.582
• InChiKey: YUPRHCWCSVOSCD-NMOXQJJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5'-O-{4-[(Adamantan-1-ylcarbonyl)amino]butanoyl}-3'-azido-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  金刚烷作为针对不良吸收药物的脑导向药物载体。2.与1-金刚烷部分缀合的AZT衍生物。

  摘要：

  合成了通过酯键与1-金刚烷部分缀合的5种AZT（叠氮胸苷）前药，以改善AZT向中枢神经系统（CNS）的转运。在用大鼠和人血浆进行的体外降解研究中，已证明前药被酶降解并定量转化为其母体药物。AZT。通过辛醇-缓冲液分配评估，前药比AZT亲脂性高得多，并且有望轻松穿透血脑屏障（BBB）。在体内研究中，将前药静脉内施用于大鼠，尽管脑脊液中前药的量可忽略不计，但在脑组织中的前药浓度却比AZT高7至18倍。这些结果表明1-金刚烷部分向AZT的引入导致BBB渗透的增强。这种药物方法对于有效治疗人免疫缺陷病毒引起的中枢神经系统感染将是有益的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600830407