2-amino-8-chloro-3H-phenoxazin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-amino-8-chloro-3H-phenoxazin-3-one
• 英文别名: 2-amino-8-chlorophenoxazin-3-one
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₂
• 分子量: 246.653
• InChiKey: MMGOOBFLDUWNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氨基苯酚 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到2-amino-8-chloro-3H-phenoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-catalyzed electrochemical dehydrogenative cyclocondensation of o-aminophenols: synthesis of aminophenoxazinones as antiproliferative agents

  摘要：

  通过A TEMPO催化的电化学合成方法，通过脱氢二聚化和氢气释放合成了氨基苯氧噁唑酮。

  DOI：

  10.1039/d1gc02908h

文献信息

• 水相中催化分子氧氧化生成2-氨基酚噁嗪-3- 酮类化合物的方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111205238B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明提供了一种水相中催化分子氧氧化生成2‑氨基酚噁嗪‑3‑酮类化合物的方法，以没食子酸为催化剂，金属盐为助催化剂，在氧气或空气环境中，使邻氨基苯酚类化合物在水相中、碱存在条件下反应生成2‑氨基酚噁嗪‑3‑酮类化合物。本发明反应在水相中进行，无需添加其它有机溶剂；催化剂简单，催化活性高，反应效率高；合成工艺简捷，废物少，环境友好，具有较强的工业应用前景。
• Catalytic Oxidative Cyclocondensation of<i>o</i>‐Aminophenols to 2‐Amino‐3<i>H</i>‐phenoxazin‐3‐ones
  作者：Mirosław Giurg、Katarzyna Piekielska、Magdalena Gębala、Bartosz Ditkowski、Marcin Wolański、Wanda Peczyńska‐Czoch、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910701316136

  日期：2007.6.1

  The catalytic oxidative cyclocondensation of the o-aminophenols 1a-f was investigated. The oxidants used were air/laccase, H2O2/horseradish peroxidase, H2O2/ebselen (3), and TBHP/diphenyl diselenide 4. The products obtained were 2-amino-3H-phenoxazin-3-one-questiomycin A, its derivative 2b, and cinnabarinic acid and actinocin (2c,d). Substrates with methyl groups at 4 and 5 positions of benzene ring were converted to different dihydrophenoxazinones 2g,h. Compounds having chlorine atoms at the same positions underwent oxidation to planar phenoxazinones 2e,f with elimination of one hydrochloride molecule.
• TEMPO-catalyzed electrochemical dehydrogenative cyclocondensation of <i>o</i>-aminophenols: synthesis of aminophenoxazinones as antiproliferative agents
  作者：Jianmin Zhou、Zhi-Yuan Ma、Chantale Shonhe、Su-Hui Ji、Yun-Rui Cai

  DOI：10.1039/d1gc02908h

  日期：——

  A TEMPO-catalyzed electrochemical synthesis of aminophenoxazinone through dehydrogenative dimerization with hydrogen evolution was developed.

  通过A TEMPO催化的电化学合成方法，通过脱氢二聚化和氢气释放合成了氨基苯氧噁唑酮。