3-(1-naphthyl)-2H-1,4-benzoxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(1-naphthyl)-2H-1,4-benzoxazine
• 英文别名: 3-(naphthalen-1-yl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine；3-(1-naphthyl)-2H-benzo[b][1,4]oxazine；3-naphthalen-1-yl-2H-benzo[1,4]oxazine；3-naphthalen-1-yl-2H-1,4-benzoxazine
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: YWRKMKVNLBOATC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-naphthyl)-2H-1,4-benzoxazine 在 (2S)-N-(4-methoxyphenyl)-2-{methyl[(S)-2-methylpropane-2-sulfinyl]amino}-3-phenylpropanamide 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到(3R)-3-(naphthalen-1-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  An Organocatalyst Bearing Stereogenic Carbon and Sulfur Centers as an Efficient Promoter for Enantioselective Hydrosilylation of 1,4-Benzooxazines

  摘要：

  The efficient and enantioselective hydrosilylation of 3-aryl-1,4-benzooxazines was achieved using an l-phenyl alanine derived new Lewis base catalyst bearing stereogenic carbon and sulfur centers. In the presence of 2 mol % of catalyst, a broad range of 3-aryl-1,4-benzooxazines were hydrosilylated to afford the corresponding chiral 3-aryl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzooxazine products with good to high yields (66-98%) and enantioselectivities (70-99% ee). This method provides an alternative approach with great practical application potential to access chiral 3-aryl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzooxazines.

  DOI：

  10.1021/jo400187e
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-naphthyl)-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  3-取代的2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化†

  摘要：

  以2.5摩尔％的B（C 6 F 5）3为催化剂，成功地实现了3取代2 H -1,4-苯并恶嗪的无金属氢化，以提供各种3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的产率为93-99％。通过使用手性二烯和HB（C 6 F 5）2进行不对称氢化反应，还可以达到高达42％ee 。

  DOI：

  10.1039/c6ob01556e

文献信息

• 一种制备3,4-二氢苯并[b][1,4]噁嗪衍生物 的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN105669586B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明提供一种制备3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪衍生物的方法，包括下述步骤：以B(C6F5)3为催化剂，在氢气存在下，使式II所示苯并[b][1,4]噁嗪发生还原反应，得到含式I所示3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪的混合物。本发明以B( )3为催化剂，以不同结构的苯并[b][1,4]噁嗪类化合物为底物，高产率的合成3,4‑二氢苯并[b][1,4]噁嗪类化合物。本发明方法的原料价格低廉容易获得，反应活性高，无过渡金属参与，底物使用范围广，具有较大的工业化潜力。
• Ir-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 2<i>H</i>-1,4-Benzoxazines with a Chiral 1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthylamine Derived Phosphine-aminophosphine Ligand
  作者：Juan Hu、Daoyong Wang、Zhuo Zheng、Xiangping Hu

  DOI：10.1002/cjoc.201200944

  日期：2012.11

  Unsymmetrical hybrid chiral phosphine‐aminophosphine ligand derived from 1,2,3,4‐tetrahydro‐1‐naphthylamine has been found to be highly efficient in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of various 3‐aryl‐2H‐1,4‐benzoxazines, providing good enantioselectivities (up to 95% ee) and high catalytic activity (S/C up to 5000).

  已发现衍生自1,2,3,4-四氢-1-萘胺的不对称杂化手性膦-氨基膦配体在各种3-芳基-2 H -1,4-苯并恶嗪的Ir催化不对称氢化中非常有效，提供良好的对映选择性（高达95％ee）和高催化活性（S / C高达5000）。
• Some derivatives of 3-aryl-2H-1,4-benzoxazine
  作者：V. G. Tishchenko、R. A. Minakova

  DOI：10.1007/bf00473072

  日期：1971.2