2-{(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxy-phosphoryl)-acryloylamino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethylsulfanyl}-1-methyl-pyrimidin-1-ium; iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-{(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxy-phosphoryl)-acryloylamino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethylsulfanyl}-1-methyl-pyrimidin-1-ium; iodide
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-3-dimethoxyphosphorylprop-2-enoyl]amino]-3-[(1-methylpyrimidin-1-ium-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;iodide
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆O₇PS₃*I
• 分子量: 726.534
• InChiKey: CWBDUOMRBMMMRB-NCWLAUFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.69
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  257
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-7-[[(Z)-3-dimethoxyphosphoryl-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]prop-2-enoyl]amino]-3-[(1-methylpyrimidin-1-ium-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate;iodide 在 三氟乙酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以99%的产率得到2-{(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxy-phosphoryl)-acryloylamino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethylsulfanyl}-1-methyl-pyrimidin-1-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Cephalosporins Containing a (Z)-Vinyl Dimethylphosphonate Group.

  摘要：

  一系列含有新颖7-[2-(Z)-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(二甲氧基磷酸酰基)-丙烯酰氨基]基团的头孢菌素被制备，并测量了它们对多种病原体的抗菌活性。一般来说，这些化合物对革兰阳性和革兰阴性生物表现出广谱活性，除了铜绿假单胞菌。通过在头孢菌素的3位引入儿茶酚基团，可以获得对后者的活性。总体而言，甲基膦酸酯对广泛的β-内酰胺酶，包括TEM酶和克雷伯菌P99染色体酶，表现出稳定性。此外，它们具有高度水溶性的优点。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.73

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel Cephalosporins Containing a (Z)-Vinyl Dimethylphosphonate Group.
  作者：PAUL W. SMITH、ALBERT JAXA CHAMIEC、GAVIN CHUNG、KEVIN N. COBLEY、KEN DUNCAN、PETER D. HOWES、ANDREW R. WHITTINGTON、MIKE R. WOOD

  DOI：10.7164/antibiotics.48.73

  日期：——

  A series of cephalosporins containing a novel 7-[2-(Z)-(2-amino-thiazol-4-yl)-3-(dimethoxyphosphoryl)-acryloylamino] group were prepared and their antibacterial activity measured against a range of pathogens. In general the compounds displayed a broad spectrum of activity against both Gram positive and Gram negative organisms, except Pseudomonas aeruginosa. Activity against the latter could be achieved by introducing a catechol moiety at the 3 position of the cephalosporin. The methyl phosphonates in general were stable to a wide range of β-Mactamases, including the TEM enzymes and the Enterobacter cloacae P99 chromosomal enzyme. In addition, they showed the advantage of being highly water soluble.

  一系列含有新颖7-[2-(Z)-(2-氨基噻唑-4-基)-3-(二甲氧基磷酸酰基)-丙烯酰氨基]基团的头孢菌素被制备，并测量了它们对多种病原体的抗菌活性。一般来说，这些化合物对革兰阳性和革兰阴性生物表现出广谱活性，除了铜绿假单胞菌。通过在头孢菌素的3位引入儿茶酚基团，可以获得对后者的活性。总体而言，甲基膦酸酯对广泛的β-内酰胺酶，包括TEM酶和克雷伯菌P99染色体酶，表现出稳定性。此外，它们具有高度水溶性的优点。