3-(3-Hydroxy-4-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3-Hydroxy-4-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: LMEXALQXFIEELJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Hydroxy-4-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one 在 碳酸氢钠 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以68%的产率得到3-(3-hydroxy-4-methylphenylamino)-2-iodo-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Enaminones with Benzyltrimethylammmonium Dichloroiodate.

  摘要：

  在二氯甲烷-甲醇中，在碳酸氢钠存在下，在室温下使烯丙酮与二氯碘酸苄基三甲基铵（BTMA-ICl2）反应，在 1 小时内得到羰基 α 位的碘化产物，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1149
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲基苯酚 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-(3-Hydroxy-4-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Enaminones with Benzyltrimethylammmonium Dichloroiodate.

  摘要：

  在二氯甲烷-甲醇中，在碳酸氢钠存在下，在室温下使烯丙酮与二氯碘酸苄基三甲基铵（BTMA-ICl2）反应，在 1 小时内得到羰基 α 位的碘化产物，收率很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1149

文献信息

• Reaction of Enaminones with Benzyltrimethylammmonium Dichloroiodate.
  作者：Kiezo MATSUO、Shigetoshi ISHIDA、Yoshiro TAKUNO

  DOI：10.1248/cpb.42.1149

  日期：——

  Reaction of enaminones with benzyltrimethylammonium dichloroiodate (BTMA·ICl2) in methylene chloride-methanol in the presence of sodium bicarbonate at room temperature gave iodinated products at the α-position of the carbonyl group in good yields within 1 h.

  在二氯甲烷-甲醇中，在碳酸氢钠存在下，在室温下使烯丙酮与二氯碘酸苄基三甲基铵（BTMA-ICl2）反应，在 1 小时内得到羰基 α 位的碘化产物，收率很高。