acetochlor

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetochlor
• 英文别名: 2-chloro-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-4-tritiophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₀ClNO₂
• 分子量: 271.763
• InChiKey: VTNQPKFIQCLBDU-NGIXYFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-4-iodo-6-methylphenyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 超重氢 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 acetochlor
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of a chloroacetanilide herbicide ([phenyl-4-3H] acetochlor) and a dichloroacetamide safener for herbicides ([2, 2-dimethyl-3H]R-29148)

  摘要：

  2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺（氯乙酰苯胺除草剂乙草胺）和3-(二氯乙酰基)-2,2,5-三甲基-1,3-恶唑烷（二氯乙酰胺安全剂R-29148）需要高比活度，用于研究其代谢和作用方式。在碳钯和三乙胺的作用下，碘乙草胺在乙醇中与氚气发生还原脱卤反应，得到[苯基-4-3H]乙草胺，产率为71%，浓度为22 Ci/mmol。在五烷中，用等量的NaOH处理丙酮和1-氨基-2-丙醇，得到[2,2-二甲基-3H]R-29148，浓度为15 Ci/mmol，然后在二氯乙酰氯的作用下，得到[2,2-二甲基-3H]R-29148。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360207

文献信息

• Radiosynthesis of a chloroacetanilide herbicide ([phenyl-4-3H] acetochlor) and a dichloroacetamide safener for herbicides ([2, 2-dimethyl-3H]R-29148)
  作者：Bachir Latli、John E. Casida

  DOI：10.1002/jlcr.2580360207

  日期：1995.2

  2-Chloro-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)acetamide (the chloroacetanilide herbicide acetochlor) and 3-(dichloroacetyl)- 2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine (the dichloroacetamide safener R- 29148) are required at high specific activity for studies on their metabolism and mode of action. [phenyl-4-3H]Acetochlor was obtained at 22 Ci/mmol in 71% yield by reductive dehalogenation of iodoacetochlor with tritium gas in ethanol in the presence of palladium on carbon and triethylamine. [2,2-dimethyl-3H]R-29148 was prepared at 15 Ci/mmol by treating acetone and 1-amino-2-propanol in pentane with two equivalents of NaOH in tritiated water (i.e. hydroxide ion-catalyzed enolization of acetone) followed by dichloroacetyl chloride.

  2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-乙基-6-甲基苯基)乙酰胺（氯乙酰苯胺除草剂乙草胺）和3-(二氯乙酰基)-2,2,5-三甲基-1,3-恶唑烷（二氯乙酰胺安全剂R-29148）需要高比活度，用于研究其代谢和作用方式。在碳钯和三乙胺的作用下，碘乙草胺在乙醇中与氚气发生还原脱卤反应，得到[苯基-4-3H]乙草胺，产率为71%，浓度为22 Ci/mmol。在五烷中，用等量的NaOH处理丙酮和1-氨基-2-丙醇，得到[2,2-二甲基-3H]R-29148，浓度为15 Ci/mmol，然后在二氯乙酰氯的作用下，得到[2,2-二甲基-3H]R-29148。