ethyl 2-benzoylamino-(Z)-4-(6-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-5-(1,2,4-triazinylidene))-(Z)-2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-benzoylamino-(Z)-4-(6-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-5-(1,2,4-triazinylidene))-(Z)-2-butenoate
• 英文别名: ethyl (Z,4Z)-2-benzamido-4-(6-methyl-3-oxo-2H-1,2,4-triazin-5-ylidene)but-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₄
• 分子量: 342.354
• InChiKey: UGHDWBSKOUEKJB-FOIMCPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoylamino-(Z)-4-(2,5-dihydro-3-methoxy-6-methyl-5-(1,2,4-triazinylidene))-(Z)-2-butenoate 在 盐酸 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到ethyl 2-benzoylamino-(Z)-4-(6-methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-5-(1,2,4-triazinylidene))-(Z)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸在杂环体系中的合成。γ-（5-（1,2,4-三叠亚基））-α，β-脱氢-α-氨基酸衍生物和6 H-吡啶并[1,2- d ] [1,2,4]三嗪-的合成6人†

  摘要：

  5-（1,2,4-三嗪基）取代的烯胺3与5（4反应ħ）-oxazolones 4在乙酸酐，得到乙酰化产物5，而在甲苯-乙酸混合物非乙酰化产物9而形成。两种类型的产物均以（E，Z）混合物的形式分离出来。通过在甲酸或二甲苯中加热，化合物5和9分别重排成6 H-吡啶并[1,2- d ]-[1,2,4]三嗪-6-酮12。化合物5在亲核试剂（如醇钠或酰胺钠）存在下通过阴离子形式转化10转化为相应的存在于2-（Z），4-（Z）中的α-氨基-2-丁烯酸的γ-（5-（1,2,4-三叠氮基））取代的衍生物的酯13和酰胺14形式。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320208

文献信息

• Amino acids in the synthesis of heterocyclic systems. Synthesis of γ-(5-(1,2,4-Triazinylidene))-α,β-dehydro-α-amino acid derivatives and 6<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>d</i>][1,2,4]triazin-6-ones
  作者：Branko Stanovnik、Miha Tišler、Anton Čopar

  DOI：10.1002/jhet.5570320208

  日期：1995.3

  with 5(4H)-oxazolones 4 in acetic anhydride to give acetylated products 5, while in toluene-acetic acid mixture nonacetylated products 9 are formed. Both types of products were isolated as (E,Z) mixtures. Compounds 5 and 9 rearrange into 6H-pyrido[1,2-d]-[1,2,4]triazin-6-ones 12 by heating in formic acid or in xylene, respectively. Compounds 5 are transformed in the presence of nucleophiles, such as

  5-（1,2,4-三嗪基）取代的烯胺3与5（4反应ħ）-oxazolones 4在乙酸酐，得到乙酰化产物5，而在甲苯-乙酸混合物非乙酰化产物9而形成。两种类型的产物均以（E，Z）混合物的形式分离出来。通过在甲酸或二甲苯中加热，化合物5和9分别重排成6 H-吡啶并[1,2- d ]-[1,2,4]三嗪-6-酮12。化合物5在亲核试剂（如醇钠或酰胺钠）存在下通过阴离子形式转化10转化为相应的存在于2-（Z），4-（Z）中的α-氨基-2-丁烯酸的γ-（5-（1,2,4-三叠氮基））取代的衍生物的酯13和酰胺14形式。