2-(3-fluorobenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluorobenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide
• 英文别名: 1-[(E)-(3-fluorophenyl)methylideneamino]-3-methylthiourea
• 化学式: C₉H₁₀FN₃S
• mdl: MFCD04525556
• 分子量: 211.263
• InChiKey: JNJQLZHYKRVCAN-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluorobenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 以 异丙醇 为溶剂， 以65 %的产率得到(Z)-2-(((E)-3-fluorobenzylidene)hydrazinylidene)-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  3-取代-2,3-二氢噻唑作为设计 EGFR 抑制剂的有前途的支架

  摘要：

  EGFR 的过度表达已被认为是几种人类恶性肿瘤发展的驱动机制，EGFR 抑制剂的临床使用目前构成了包括结直肠癌在内的多种恶性肿瘤的护理标准。然而，EGFR 靶向抑制剂的临床疗效受到内在或获得性耐药性发展的限制，需要发现与已开发的化合物具有不同结构特征的新化合物。在这种情况下，我们探索了用其生物等排的肼噻唑部分取代几种 FDA 批准的 EGFR 抑制剂的氨基喹唑啉药效团。作为潜在的 EGFR 抑制剂，设计、合成和评估了一系列 14 种新化合物。化合物5i对 NCI-60 细胞系组中的 12 种不同细胞系具有活性，对 HCT-116 细胞的 IC 50为 6.9 ± 0.013 µM，对正常人成纤维细胞 (WI-38) 没有显着毒性。进一步的研究表明，该化合物显示出针对 EGFR 的亚微摩尔活性，并能够诱导肿瘤细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，还进行了对接实验、分子动力学和结合自由能计算，证实了 2-肼基-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106172
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基氨基硫脲 、 3-氟苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-(3-fluorobenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  氟代和羟基取代的硫代羧基腙的结构和抗菌活性

  摘要：

  一系列氟代和羟基取代的硫代羧基腙、2-(3-氟亚苄基)-Nmethylhydrazinecarbothioamide (1)、2-(2,3-difluorobenzlidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide (2) 和 2-(2-hydroxybenzlidene)- N-甲基肼碳硫酰胺 (3) 是合成的，并通过元素分析、IR 和 UV-vis 光谱以及单晶 X 射线衍射进行表征。这三种化合物的结构相似，但由于氟取代基团而略有改动。化合物的晶体结构通过氢键和 π...π 相互作用来稳定。这些化合物的抗菌活性表明它们对某些细菌有效。

  DOI：

  10.1134/s0022476615070276

文献信息

• Structures and antimicrobial activity of fluoro- and hydroxy-substituted thiocarboxyhydrazones
  作者：Z.-X. Liu

  DOI：10.1134/s0022476615070276

  日期：2015.12

  A series of fluoro- and hydroxy-substituted thiocarboxyhydrazones, 2-(3-fluorobenzylidene)-Nmethylhydrazinecarbothioamide (1), 2-(2,3-difluorobenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide (2), and 2-(2-hydroxybenzylidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide (3), are synthesized and characterized by elemental analysis, IR and UV-vis spectra, and single crystal X-ray diffraction. Structures of the three compounds

  一系列氟代和羟基取代的硫代羧基腙、2-(3-氟亚苄基)-Nmethylhydrazinecarbothioamide (1)、2-(2,3-difluorobenzlidene)-N-methylhydrazinecarbothioamide (2) 和 2-(2-hydroxybenzlidene)- N-甲基肼碳硫酰胺 (3) 是合成的，并通过元素分析、IR 和 UV-vis 光谱以及单晶 X 射线衍射进行表征。这三种化合物的结构相似，但由于氟取代基团而略有改动。化合物的晶体结构通过氢键和 π...π 相互作用来稳定。这些化合物的抗菌活性表明它们对某些细菌有效。
• MOORMAN, A. R.;FINDAK, D. C.;KU, HAN, SAN, J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 2, N 3, 915-920
  作者：MOORMAN, A. R.、FINDAK, D. C.、KU, HAN, SAN

  DOI：——

  日期：——
• 3-Substituted-2,3-Dihydrothiazole as a promising scaffold to design EGFR inhibitors
  作者：Radwan El-Haggar、Sherif F. Hammad、Reem I. Alsantali、Munira M. Alrooqi、Mahmoud A. El Hassab、Nicolas Masurier、Marwa F. Ahmed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106172

  日期：2022.12

  pharmacophore of several FDA-approved EGFR inhibitors by its bioisosteric hydrazinothiazole moiety. A series of 14 new compounds were designed, synthesized, and evaluated as potential EGFR inhibitors. Compound 5i was active against 12 different cell lines in the NCI-60 cell line panel and showed an IC50 of 6.9 ± 0.013 µM against HCT-116 cells, with no significant toxicity against normal human fibroblasts (WI-38)

  EGFR 的过度表达已被认为是几种人类恶性肿瘤发展的驱动机制，EGFR 抑制剂的临床使用目前构成了包括结直肠癌在内的多种恶性肿瘤的护理标准。然而，EGFR 靶向抑制剂的临床疗效受到内在或获得性耐药性发展的限制，需要发现与已开发的化合物具有不同结构特征的新化合物。在这种情况下，我们探索了用其生物等排的肼噻唑部分取代几种 FDA 批准的 EGFR 抑制剂的氨基喹唑啉药效团。作为潜在的 EGFR 抑制剂，设计、合成和评估了一系列 14 种新化合物。化合物5i对 NCI-60 细胞系组中的 12 种不同细胞系具有活性，对 HCT-116 细胞的 IC 50为 6.9 ± 0.013 µM，对正常人成纤维细胞 (WI-38) 没有显着毒性。进一步的研究表明，该化合物显示出针对 EGFR 的亚微摩尔活性，并能够诱导肿瘤细胞周期停滞和细胞凋亡。此外，还进行了对接实验、分子动力学和结合自由能计算，证实了 2-肼基-2