1-diphenylacetyl-3-phenyl-4-piperidone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diphenylacetyl-3-phenyl-4-piperidone
• 英文别名: 1-(2,2-Diphenylacetyl)-3-phenylpiperidin-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: DCSPEZQZHBILES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基哌啶酮 、 2,2-二苯基乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到1-diphenylacetyl-3-phenyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Shapiro 和 Aza-Michael 反应从苯乙酮合成 3-Phenyl-4-piperidones 及其进一步衍生

  摘要：

  苯乙酮的夏皮罗反应是方便三步获得二乙烯基酮的关键，二乙烯基酮通过与伯胺的双氮杂-迈克尔反应进一步转化为 N-取代的 3-苯基-4-哌啶酮。在 N-苄基和 N-烯丙基衍生物的情况下，哌啶氮原子可以脱保护并进一步官能化，例如通过甲酰胺、氨基甲酸酯或尿素的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700325

文献信息

• Synthesis of 3-Phenyl-4-piperidones from Acetophenone by Shapiro and Aza-Michael Reactions and Their Further Derivatization
  作者：Anna Rosiak、Christoph Hoenke、Jens Christoffers

  DOI：10.1002/ejoc.200700325

  日期：2007.9

  The Shapiro reaction of acetophenone is the key in a convenient three-step access to a divinyl ketone which is further transformed by double aza-Michael reactions with primary amines into N-substituted 3-phenyl-4-piperidones. In the case of N-benzyl and N-allyl derivatives, the piperidine nitrogen atom can be deprotected and further functionalized, for example, by carboxamide, carbamate, or urea formation

  苯乙酮的夏皮罗反应是方便三步获得二乙烯基酮的关键，二乙烯基酮通过与伯胺的双氮杂-迈克尔反应进一步转化为 N-取代的 3-苯基-4-哌啶酮。在 N-苄基和 N-烯丙基衍生物的情况下，哌啶氮原子可以脱保护并进一步官能化，例如通过甲酰胺、氨基甲酸酯或尿素的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2007)