N-[(4-methylphenyl)methyl]cyclopropanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-methylphenyl)methyl]cyclopropanecarboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD03380929
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KXRUMRDZJLCMJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopropanecarboxylic 4-chlorophenyl thioester 、 4-甲基苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-[(4-methylphenyl)methyl]cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  乙腈中S-苯基环丙烷羧酸酯的氨解反应动力学及机理

  摘要：

  研究了S-苯基环丙烷羧酸酯[环-C 3 H 5 C（O）SC 6 H 4 Z]与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）的氨基分解动力学和机理。乙腈在35.0 °C下。布朗斯台德系数的大幅值β X （1.7-2.3）和β Ž （-0.9 -1.3），具有大的正横相互作用常数一起ρ XZ = 1.4，被解释为指示与速率-逐步机构两性离子四面体中间体T ±的极限分解。速率遵守反应选择性原则（RSP）可以支持所提出的机制。涉及氘化苄胺（XC 6 H 4 CH 2 ND 2）的动力学同位素效应大于一（k H / k D> 1.0），表明存在氢键四中心过渡态的可能性。这激活参数ΔH ≠ （≅5kcal mol -1）和ΔS ≠ （= -45至-54 eu）与该过渡态结构一致。

  DOI：

  10.1039/b107403m

文献信息

• Kinetics and mechanism of the aminolysis of phenyl cyclopropanecarboxylates in acetonitrile
  作者：Han Joong Koh、Chul Ho Shin、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/a801540f

  日期：——

  Kinetic studies of the reaction of Z-phenyl cyclopropanecarboxylates with X-benzylamines in acetonitrile at 55.0 °C have been carried out. The reaction proceeds by a stepwise mechanism in which the rate-determining step is the breakdown of the zwitterionic tetrahedral intermediate, T±, with a hydrogen-bonded four-center type transition state (TS). These mechanistic conclusions are drawn based on (i) the large magnitude of ρX and ρZ, (ii) the normal kinetic isotope effects (kH/kD > 1.0) involving deuterated benzylamine nucleophiles, (iii) the positive sign of ρXZ and the larger magnitude of ρXZ than that for normal SN2 processes, and lastly (iv) adherence to the reactivity–selectivity principle (RSP) in all cases.

  对 Z-苯基环丙烷羧酸盐与 X-苄胺在 55.0 °C乙腈中的反应进行了动力学研究。该反应通过一个逐步进行的机理进行，其中决定反应速率的步骤是齐聚四面体中间体 T± 与氢键四中心型过渡态 (TS) 的分解。得出这些机理结论的依据是：(i) ρX 和 ρZ 的数值较大；(ii) 涉及氘化苄胺亲核物的正常动力学同位素效应（kH/kD > 1.0）；(iii) ρXZ 的正负号和 ρXZ 的数值大于正常 SN2 过程的数值；最后，(iv) 在所有情况下都遵守反应选择性原理 (RSP)。
• TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS USEFUL FOR THE TREATMENT OF OBESITY AND DIABETES
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3194367B1

  公开（公告）日：2021-08-18
• Kinetics and mechanism of the aminolysis of S-phenyl cyclopropanecarboxylates in acetonitrile
  作者：Hyuck Keun Oh、Jae Yun Lee、Hai Whang Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b107403m

  日期：2002.4.2

  The kinetics and mechanism of the aminolysis of S-phenyl cyclopropanecarboxylates [cyclo-C3H5C(O)SC6H4Z] with benzylamines (XC6H4CH2NH2) were investigated in acetonitrile at 35.0°C. The large magnitudes of the Brönsted coefficients βX (1.7–2.3) and βZ (−0.9 to −1.3), together with a large positive cross-interaction constant ρXZ=+1.4, are interpreted to indicate a stepwise mechanism with rate-limiting

  研究了S-苯基环丙烷羧酸酯[环-C 3 H 5 C（O）SC 6 H 4 Z]与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）的氨基分解动力学和机理。乙腈在35.0 °C下。布朗斯台德系数的大幅值β X （1.7-2.3）和β Ž （-0.9 -1.3），具有大的正横相互作用常数一起ρ XZ = 1.4，被解释为指示与速率-逐步机构两性离子四面体中间体T ±的极限分解。速率遵守反应选择性原则（RSP）可以支持所提出的机制。涉及氘化苄胺（XC 6 H 4 CH 2 ND 2）的动力学同位素效应大于一（k H / k D> 1.0），表明存在氢键四中心过渡态的可能性。这激活参数ΔH ≠ （≅5kcal mol -1）和ΔS ≠ （= -45至-54 eu）与该过渡态结构一致。