3-[(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoic acid hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoic acid hydrochloride
• 英文别名: NHTP25；3-({5-Phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl}amino)benzoic acid hydrochloride；3-[(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂S*ClH
• 分子量: 383.858
• InChiKey: JJOHHQOGMCMZEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻吩[2,3-D]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-[(5-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino]benzoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH酰化作用可快速获得激酶抑制剂药理学。

  摘要：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶的区域选择性CH芳基化反应在钯催化下完成。噻吩并[2,3-d]嘧啶在C6位与芳基碘化物和在C5位与芳基硼酸反应，表现出出色的区域选择性。机理研究表明，区域选择性受钯催化剂的性质控制：阳离子钯有利地使C5-位芳基化。在激酶抑制剂及其衍生物的简化合成中，突出了这种直接芳基化的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00143

文献信息

• Design and synthesis of novel protein kinase CK2 inhibitors on the base of 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Olga V. Ostrynska、Anatoliy O. Balanda、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Igor M. Kotey、Olexander P. Kukharenko、Andrii A. Gryshchenko、Nadiia V. Briukhovetska、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.004

  日期：2016.6

  research work has resulted in a number of new ATP-competitive CK2 inhibitors that have been identified among 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives. The most active compounds obtained in the course of the research are 3-(5-p-tolyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5e (NHTP23, IC50 = 0.01 μM), 3-(5-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5g (NHTP25, IC50 = 0.065 μM) and 3

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。