7,7-Bis-[4-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-8,8-dicyanoquinodimethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7,7-Bis-[4-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-8,8-dicyanoquinodimethane
• 英文别名: 2-[4-[Bis[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄
• 分子量: 392.503
• InChiKey: OEBRQPNVJQJDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)malononitrile 在 正丁基锂 、 silica gel 作用下， 生成 7,7-Bis-[4-(N,N-dimethylamino)-phenyl]-8,8-dicyanoquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  双氰基二芳基对醌二甲烷：使用新型二锂试剂的高效合成及其溶剂依赖性

  摘要：

  4-硫代苯基二氰基甲基锂与二芳基酮反应可容易地制备一系列7,7-二氰基-8,8-二芳基-对-醌二甲烷；由此获得的8-(4-二甲氨基苯基)化合物显示出溶剂依赖性吸收光谱和环外双键的键旋转，并在晶体中形成头对尾的二聚体结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.1055

文献信息

• Electroactive compounds, compositions and devices and methods of making
  申请人：Elf Atochem North America, Inc.

  公开号：US05334333A1

  公开（公告）日：1994-08-02

  The present invention relates to electroactive compounds capable of undergoing a change in light absorption and refraction due to an applied electric field and a permanent change in refraction due to exposure to predetermined bands of optical radiation. The present invention also relates to electroactive compositions containing such electroactive compounds, electrooptical components comprised of such electroactive compositions and electrooptical devices comprised of such electrooptical components, as well as novel processes of making the same.

  本发明涉及能够在施加电场时发生光吸收和折射变化以及由于暴露于预定光辐射波段而发生永久折射变化的电活性化合物。本发明还涉及包含这种电活性化合物的电活性组合物，由这种电活性组合物构成的电光组件和由这种电光组件构成的电光器件，以及制造这些器件的新工艺。
• Proaromaticity: Organic Charge-Transfer Chromophores with Small HOMO-LUMO Gaps
  作者：Yi-Lin Wu、Filip Bureš、Peter D. Jarowski、W. Bernd Schweizer、Corinne Boudon、Jean-Paul Gisselbrecht、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201001051

  日期：2010.8.16

  prepared and investigated to validate proaromaticity as a concept for reducing HOMO–LUMO gaps in push–pull chromophores. Analyses of IR, 1H NMR, and UV/Vis/NIR spectra in conjunction with molecular structures determined by X‐ray diffraction show that these push–pull quinoids have significant charge‐separated ground states. This feature results in small optical gaps (near IR region) and diatropic magnetic

  制备并研究了基于醌或扩展醌的新颖的供体和/或受体取代的交叉共轭碳环，其环半径为radianannulene，并验证了前芳香性是减少推挽发色团中HOMO-LUMO间隙的概念。红外分析11 H NMR，UV / Vis / NIR光谱以及X射线衍射确定的分子结构表明，这些推挽式醌类化合物具有明显的电荷分离基态。如原子核无关的化学位移（NICS）计算所建议的那样，此功能会导致较小的光学间隙（靠近IR区域）和碳环化合物内部的变质磁性环境。NICS的结果以及对醌类间隔基的键长分析提供了有力的支持，即芳香性，即在基态下芳构化的两性离子介观贡献是有效的。推挽式四（乙炔二基）-扩展的醌型生色团代表了第一个芳香族的a基环戊二烯。
• Electroactive compounds, compositions and devices and methods of making the same
  申请人：ATOCHEM NORTH AMERICA, INC.

  公开号：EP0491364A2

  公开（公告）日：1992-06-24

  The present invention relates to electroactive compounds capable of undergoing a change in light absorption and refraction due to an applied electric field and a permanent change in refraction due to exposure to predetermined bands of optical radiation. The present invention also relates to electroactive compositions containing such electroactive compounds, electrooptical components comprised of such electroactive compositions and electrooptical devices

  本发明涉及能够因外加电场而改变光吸收和折射以及因暴露于预定波段的光辐射而永久改变折射的电活性化合物。本发明还涉及含有这种电活性化合物的电活性组合物、由这种电活性组合物组成的光电元件和光电设备。
• US5334333A
  申请人：——

  公开号：US5334333A

  公开（公告）日：1994-08-02