2-{2-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-[1,3]dithian-2-yl}-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-{2-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-[1,3]dithian-2-yl}-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R)-2-[2-[2-(oxan-2-yloxy)ethyl]-1,3-dithian-2-yl]propoxy]silane
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃S₂Si
• 分子量: 420.753
• InChiKey: WMEAMLRQJMWAGJ-QNSVNVJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-[1,3]dithian-2-yl}-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2R)-2-{2-[2-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethyl]-[1,3]dithian-2-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide P的全合成研究

  摘要：

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo4002382
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2-(1,3-dithian-2-yl)propoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 2-{2-[(1R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-methylethyl]-[1,3]dithian-2-yl}-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide P的全合成研究

  摘要：

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo4002382