(Z)-methyl 2-(3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(3-oxoisoindol-1-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: WSEPFORANIKWPL-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 silver hexafluoroantimonate 、 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-methyl 2-(3-oxoisoindolin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化 (4 + 2) 环化合成异喹诺酮、1,2-苯并噻嗪和萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种新颖且有效的合成方法，通过Rh(III) 催化的 (4 + 2) 苯甲酰胺与未报道的偶联试剂 2-氯丙烯酸甲酯的环化来构建异喹诺酮支架。因此，其他有价值的1,2-苯并噻嗪和萘并[1',2':4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物也通过类似的合成方案获得。因此，我们开发的方法以高产率和反应多功能性为特色。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01376

文献信息

• Cyclization–Carbonylation of 2-Alkynyl Primary Benzamides using p-Benzoquinone under Neutral Conditions
  作者：Tianci Yue、Taichi Kusakabe、Takuya Tsukamoto、Keisuke Takahashi、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya、Keisuke Kato

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02812

  日期：2024.3.15

  A palladium-catalyzed cyclization–carbonylation of 2-alkynyl primary benzamides 1 afforded methyl 3-substituted 1-methoxyisoquinoline-4-carboxylates 6 in good to moderate yields. In the case of mesylate 1r, 12 was obtained directly via a cyclization–carbonylation–cyclization cascade. Compounds 6 were converted to isoquinolin-1(2H)-ones 8 in good yields under microwave irradiation. In the case of the

  钯催化的 2-炔基伯苯甲酰胺1的环化-羰基化反应以良好至中等的收率得到 3-取代的 1-甲氧基异喹啉-4-羧酸甲酯6 。就甲磺酸酯1r而言， 12是通过环化-羰基化-环化级联直接获得的。在微波辐射下，化合物6以良好的产率转化为异喹啉-1(2 H )-酮8 。在甲磺酸酯6q的情况下，以良好的产率获得三环异喹啉酮10 。噻吩-2-甲酰胺衍生物的反应也进展顺利。
• Stereoselective Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones via Base-Catalyzed Intermolecular Reactions of Electron-Deficient Alkynes with <i>N</i>-Hydroxyphthalimides
  作者：Xin Chen、Fei-Fei Ge、Tao Lu、Qing-Fa Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00002

  日期：2015.3.20

  Highly stereoselective intermolecular reactions of electron-deficient alkynes with N-hydroxyphthalimides for efficient construction of N-unprotected 3-methyleneisoindolin-1-ones have been developed through base catalytic strategies. The reaction of alkynoates with N-hydroxyphthalimides catalyzed by Bu3P in DMF at 150 degrees C gave the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones with a (Z)-configuration, while the reaction of alkynoates with N-hydroxyphthalimides catalyzed by K2CO3 in DMF at 60 degrees C gave the corresponding 3-methyleneisoindolin-1-ones with an (E)-configuration, and (Z)-3-methyleneisoindolin-1-ones were obtained when alkyne ketones reacted with N-hydroxyphthalimide.
• Oxidative Alkenylation/Annulation of Benzimidates<i>via</i>Ruthenium(II)-Catalyzed CH Activation to Generate 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Xing Guang Li、Min Sun、Kai Liu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/adsc.201400727

  日期：2015.2.9

  AbstractA novel ruthenium‐catalyzed oxidative alkenylation/annulation cascade reaction is described for synthesizing 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones. In the protocol, the NH imidate is applied efficiently as a directing group in ruthenium‐catalyzed CH activation, generating various 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones with high regio‐ and stereoselectivity in moderate to good yields.magnified image
• US7157463B2
  申请人：——

  公开号：US7157463B2

  公开（公告）日：2007-01-02
• US7169777B2
  申请人：——

  公开号：US7169777B2

  公开（公告）日：2007-01-30