反-4-[5-(4-戊基环己基)-2-嘧啶基]苯甲腈 | 72785-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反-4-[5-(4-戊基环己基)-2-嘧啶基]苯甲腈
• 英文名称: 4-[5-(4-pentyl-cyclohexyl)-pyrimidin-2-yl]-benzonitrile
• 英文别名: trans-p-[5-(4-pentylcyclohexyl)-2-pyrimidinyl]benzonitrile；Benzonitrile, 4-[5-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-pyrimidinyl]-；4-[5-(4-pentylcyclohexyl)pyrimidin-2-yl]benzonitrile
• CAS: 72785-09-2
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃
• 分子量: 333.476
• InChiKey: XIXOFKHADLKBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-N hydrochloric acid 、 trans-p-[5-(4-n-pentylcyclohexyl)-2-pyrimidinyl]benzamide 生成 trans-p-[5-(4-n-pentylcycohexyl)-2-pyrimidinyl]benzonitrile 、 反-4-[5-(4-戊基环己基)-2-嘧啶基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclohexylpyrimidine, deren Herstellung und Verwendung, sowie flüssigkristalline Gemische und elektro-optische Vorrichtungen, die solche Verbindungen enthalten, und deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0014885A1

  公开（公告）日：1980-09-03

  Die Erfindung betrifftneue Pyrimidinderivate der Formel worin wenigstens einer der Ringe A und B einen trans-1,4 disubstituierten Cyclohexanring darstellt und der andere gegebenenfalls aromatisch ist und R eine geradkettige Alkyl-oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine verzweigte Alkylgruppe C2H5-CH(CH3)-(CH2)n-, worin n eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist, bedeutet. Die Erfindung betrifft ebenfalls die Herstellung der Verbindungen der Formel I durch Dehydratisierung einerVerbindung der Formel worin A, B und R die obige Bedeutung haben, oder, zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, worin Ring A einen Cyclohexylring und Ring B einen Benzolring darstellt, durch Umsetzung einer Verbindung der Formel worin R und A die obige Bedeutung haben und X Fluor, Chlor oder Brom darstellt, mit Kupfer-(I)-cyanid oder mit Natrium-oder Kaliumcyanid. Die Erfindung betrifft ferner nematische und cholesterische Mischungen, welche Verbindungen der Formel 1 und, gegebenenfalls, dichroitische Farbstoffe enthalten, elektrooptische Vorrichtungen enthaltend Verbindungen der Formel I. die Verwendung der Verbindungen der Formel I für elektrooptische Zwecke, sowie die Herstellung solcher Mischungen und Vorrichtungen. Die Verbindungen der Formel 1 sind besonders wertvoll als Komponenten von flüssigkristallinen Mischungen. Sie besitzen besonders grosse Mesophasenbereiche mit hohen Klärpunkten, eine grosse positive Anisotropie der Dielektrizitätskonstanten und dementsprechend niedere Schwellenspannungen, eine kurze Ansprechzeit und grosse chemische Stabilität.

  本发明涉及式如下的新型嘧啶衍生物 其中至少一个环 A 和 B 是反式-1,4 二取代环己烷环，另一个环是可选的芳香环，R 是具有 1 至 10 个碳原子的直链烷基或烷氧基，或支链烷基 C2H5-CH(CH3)-(CH2)n-，其中 n 是 1 至 3 的整数。 本发明还涉及通过式 I 化合物的脱水制备式 I 化合物。 其中 A、B 和 R 具有上述含义，或制备环 A 为环己基环、环 B 为苯环的式 I 化合物时，通过使式化合物 其中 R 和 A 具有上述含义，X 代表氟、氯或溴，与氰化铜 (I) 或氰化钠或氰化钾反应。 本发明还涉及含有式 1 化合物和二色性染料的向列型和胆甾型混合物、含有式 I 化合物的光电设备、式 I 化合物在光电方面的用途以及此类混合物和设备的制备。 式 1 化合物作为液晶混合物的成分尤为珍贵。它们具有特别大的介相范围和较高的清除点，介电常数具有较大的正各向异性和相应的低阈值电压，响应时间短，化学稳定性高。
• Farbstoffhaltige Mischungen, neue Farbstoffe und deren Verwendung in Flüssigkristallmischungen
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0043904A2

  公开（公告）日：1982-01-20

  Farbstoffhaltige Flüssigkristallmischung enthaltend etwa 5 bis etwa 40 Gew.-% trans-p-[5-(4-Alkylcyclohexyl)-2-pyrimidinyl]benzonitrile, etwa 10 bis etwa 60 Gew.-% trans-4-Alkylcyclohexancarbonsäure-phenylester und einen oder mehrere Farbstoffe der allgemeinen Formel worin m für die Zahl 1 steht und X Alkoxy und Y Nitro bedeuten; oder m für die Zahlen 1 oder 2 steht, und X p-Alkoxyphenyl und Y Nitro oder Dialkylamino bezeichnen, oder X Alkoxy und Y p-Nitrophenyl oder p-(Dialkylamino)phenyl darstellen; oder m für die Zahl 2 steht, und X Alkoxy und Y Alkoxy, Nitro oder Dialkylamino bedeuten, oder beide Reste X und Y Dialkylaminogruppen darstellen, und Alkoxy geradkettige Reste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und Alkyl in den Dialkylaminogruppen geradkettige Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen umfassen. Diese Mischungen zeichnen sich besonders durch einen grossen Ordnungsgrad und einen hohen Kontrast bei Verwendung in elektro-optischen Vorrichtungen aus. Ferner werden neue Farbstoffe, nämlich die Verbindungen der Formel XII, sofern nicht zugleich m 1, X Alkoxy und Y Nitro bedeuten, beschrieben sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel XII in Flüssigkristallmischungen.

  一种含染料的液晶混合物，按重量计包含约 5%至约 40%的反式-对[5-(4-烷基环己基)-2-嘧啶基]苯腈、约 10%至约 60%的反式-4-烷基环己基羧酸苯酯和一种或多种通式染料。 其中 m 为数字 1，X 为烷氧基，Y 为硝基；或 m 为数字 1 或 2，X 为对烷氧基苯基，Y 为硝基或二烷基氨基，或 X 为烷氧基，Y 为对硝基苯基或对(二烷基氨基)苯基；或 m 为数字 2，且 X 为烷氧基，Y 为烷氧基、硝基或二烷基氨基，或 X 和 Y 均为二烷基氨基基团，且烷氧基包括具有 1 至 12 个碳原子的直链基，二烷基氨基基团中的烷基包括具有 1 至 4 个碳原子的直链基。 这些混合物在用于电子光学设备时，特别具有高度有序性和高对比度的特点。 此外，还介绍了新的着色剂，即式 XII 化合物（除非 m 也为 1，X 为烷氧基，Y 为硝基），以及式 XII 化合物在液晶混合物中的用途。
• Hydrierte Naphthaline, deren Herstellung und Verwendung sowie derartige Naphthaline enthaltende Gemische
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0047817A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  erbindungen der allgemeinen Formel worin Ring A gesättigt oder aromatisch ist und ein gegebenenfalls vorhandener gesättigter Ring A mit dem zweiten Ring trans-verknüpft ist; R' eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen bezeichnet; R2 Cyano, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen, eine Estergruppe der allgemeinen Formel oder, sofern Ring A gesättigt ist, zusätzlich eine geradkettige Alkoxygruppe mit 1 bis 11 Kohlenstoffatomen bedeutet; in der Estergruppe der Formel II Ring B entweder aromatisch ist und X Sauerstoff oder Schwefel und R3 Cyano oder eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bezeichnet, oder Ring B einen trans-1,4- disubstituierten Cyclohexanring und X Sauerstoff und R3 Cyano oder eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet; und die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Alkyl- und/oder Alkoxygruppen höchstens 12 beträgt, deren Herstellung und Verwendung in elektro-optischen Vorrichtungen, flüssigkristalline Mischungen sowie neue Zwischenprodukte werden beschrieben. Die neuen Verbindungen der Formel I sind besonders wertvoll als Komponenten in Flüssigkristallmischungen.

  通式如下的化合物 其中环 A 为饱和环或芳香环，任何饱和环 A 均与第二环反式连接；R'表示具有 1 至 11 个碳原子的直链烷基或烷氧基；R2 表示氰基、具有 1 至 11 个碳原子的直链烷基、通式的酯基 在式 II 的酯基中，B 环为芳香环，X 表示氧或硫，R3 表示氰基或具有 1 至 10 个碳原子的直链烷基或烷氧基，或者 B 环为反式-1,4-二取代环己烷环，X 表示氧，R3 表示氰基或具有 1 至 10 个碳原子的直链烷基；且烷基和/或烷氧基中的碳原子总数至多为 12 个，描述了其制备方法以及在光电设备、液晶混合物和新中间体中的用途。 式 I 的新化合物作为液晶混合物的成分尤其有价值。
• COMPOSITION FOR LIQUID CRYSTAL COLOR DISPLAY
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0060895A1

  公开（公告）日：1982-09-29

  As dichromatic dyes to be used in a liquid crystal color display device, compounds represented by the following formula (1): for example, 4'-octylphenyl perylene-3,9-dicarboxylate, are proposed. These compounds have the following characteristics: (1) they possess enough coloring power even in a small amount, (2) they have a large dichromatic ratio and show a large contrast between the state when voltage is applied thereto and the state when no voltage is applied thereto, (3) they have enough compatibility with a liquid crystal, and (4) they are excellent in durability, show good stability, and do not deteriorate display performance even when used for a long time.

  作为液晶彩色显示装置中使用的双色染料，建议使用下式（1）表示的化合物：例如 4'-辛基苯基过烯-3,9-二甲酸酯。 这些化合物具有以下特点：（1）即使用量很少，也具有足够的着色力；（2）双色比率大，加电压时的状态与不加电压时的状态反差大；（3）与液晶有足够的相容性；（4）耐久性极佳，稳定性好，即使长期使用也不会降低显示性能。
• Flüssigkristalline Cyclohexylbenzol- und Cyclohexylbiphenylderivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0144648A2

  公开（公告）日：1985-06-19

  Verbindungen der Formel worin n für die Zahl 1 und X für die Gruppe -COO-, -OOC- oder -CH2CH2- steht, oder n für die Zahl 0 und X für die Gruppe -CH2CH2- steht; Ring A p-Phenylen oder trans-1,4-Cyclohexylen bezeichnet; R2 Cyano, p-Cyano-phenyl oder, sofern X für -COO- oder -OOCsteht, auch p-R3 -Phenyl oder trans-4-R3-Cyclohexyl darstellt; und R' und R3 geradkettiges C1-C10-Alkyl bedeuten, deren Herstellung und deren Verwendung für elektrooptische Zwecke und in der Gaschromatographie werden beschrieben.

  描述了式中的化合物，其中 n 为数字 1，X 为基团 -COO-、-OOC- 或 -CH2CH2-，或 n 为数字 0，X 为基团 -CH2CH2-；环 A 为对亚苯基或反式-1,4-环己烯；R2 为氰基、对氰基苯基，或如果 X 为 -COO- 或 -OOC-，也为对-R3-苯基或反式-4-R3-环己基；R'和 R3 为直链 C1-C10 烷基，其制备方法及其在电光用途和气相色谱法中的使用。